4-溴-3-氟苯甲脒 | 780721-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-氟苯甲脒
• 英文名称: 4-bromo-3-fluorobenzamidine
• 英文别名: 4-Bromo-3-fluoro-benzamidine；4-bromo-3-fluorobenzenecarboximidamide
• CAS: 780721-73-5
• 化学式: C₇H₆BrFN₂
• 分子量: 217.04
• InChiKey: UIRFKNNTWPOYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯甲脒 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-[2-[[2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯腈 在 盐酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到4-溴-3-氟苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049

文献信息

• Discovery and biological evaluation of novel 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as potent and orally active GPR119 agonists
  作者：Kenji Negoro、Yasuhiro Yonetoku、Hana Misawa-Mukai、Wataru Hamaguchi、Tatsuya Maruyama、Shigeru Yoshida、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.049

  日期：2012.9

  Novel 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives were synthesized and evaluated as GPR119 agonists. Optimization of the substituents on the phenyl ring at the 2-position and the amino group at the 4-position led to the identification of 3,4-dihalogenated and 2,4,5-trihalogenated phenyl derivatives showing potent GPR119 agonistic activity. The advanced analog (2R)-3-[2-(4-chloro-2,5-difluorophenyl)-6-

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。