4-(4-fluorophenylthio)benzaldehyde | 882867-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-fluorophenylsulfanyl)benzaldehyde；4-(4-fluorophenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 882867-63-2
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: IZIYXPXYNMHISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  389.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenylthio)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[2-[4-((4-fluorophenyl)thio)benzylidene]hydrazinyl]-4-(4-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为化学治疗剂的新型 2-(2-肼基)噻唑衍生物

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有二芳基硫醚的2-(2-肼基)噻唑衍生物并研究了它们的抗菌和抗真菌活性。化合物 3j，即 2-[2-[4-((4-氟苯基)硫代) 苯亚甲基]肼基]-4-(4-甲基苯基)噻唑被确定为最有效的抗真菌剂。进一步测试以检测念珠菌属的细胞凋亡诱导率。这是一种确定抗真菌效力作用机制的新方法。此外，所有目标化合物对健康细胞系 NIH3T3 和肿瘤细胞系 A549、Caco2、MCF-7、HL60 和 K562 的抑制活性通过 MTT 法测定。发现活性结果适中，含有氯取代基的前七种衍生物（3a-3g）比含有氟取代基的衍生物表现出更高的抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1791344
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-fluorophenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。

  公开号：

  WO2009077728A1

文献信息

• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Arylthiobenzylpiperidine derivatives
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20060079523A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention is directed to Arylthiobenzylpiperidine derivatives which are ligands at the MCH1 receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a pharmaceutical composition made by admixing a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the subject invention. This invention also provides a method of treating a subject suffering from obesity which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the subject invention.

  这项发明涉及芳基硫代苯基哌啶衍生物，这些衍生物是MCH1受体的配体。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。该发明还提供了一种通过混合该发明化合物的治疗有效量和药用载体制备的药物组合物。该发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合该发明化合物的治疗有效量和药用载体。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。该发明还提供了一种治疗患有肥胖症的受试者的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。
• Synthesis of New Hydrazone Derivatives for MAO Enzymes Inhibitory Activity
  作者：Nafiz Öncü Can、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlık、Beril İnci、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules22081381

  日期：——

  In the present work, 14 new 1-substituted-2-phenylhydrazone derivatives were synthesized to evaluate their inhibitory activity against hMAO enzymes. The structures of the newly synthesized hydrazones 2a–2n were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS spectroscopic methods. The inhibitory activity of compounds 2a–2n against hMAO-A and hMAO-B enzymes was elucidated by using an in-vitro Amplex Red®

  在目前的工作中，合成了 14 种新的 1-取代-2-苯腙衍生物，以评估它们对 hMAO 酶的抑制活性。新合成的腙2a-2n的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HR-MS光谱方法表征。化合物 2a-2n 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用基于荧光法的体外 Amplex Red® 试剂测定来阐明。根据活性研究，发现 2a 和 2b 是对 hMAO-A 酶活性最强的化合物，IC50 值分别为 0.342 µM 和 0.028 µM。通过酶动力学和对接研究评估了最具活性的化合物 2a-2b。而且，对这些化合物进行了细胞毒性和基因毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并发现这些化合物无细胞毒性和非基因毒性。因此，本研究的结果显示了化合物 2a、2b 作为 hMAO-A 的选择性、不可逆和竞争性抑制剂的生物学重要性。对接研究表明，hMAO-A 与活性最强的化合物 2b 之间存在很强的相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosemicarbazone Derivative Schiff Bases as Monoamine Oxidase Inhibitory Agents
  作者：Betül Çavuşoğlu、Begüm Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Abdullah Karaduman、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23010060

  日期：——

  thiosemicarbazone derivative B1-B26 were synthesized via condensation reactions between the corresponding thiosemicarbazides and aldehydes. The chemical characterization of the compounds was carried out by infrared (IR), mass (MS), proton and carbon nuclear magnetic resonance (¹H- and 13C-NMR) spectroscopic analyses. The compounds were investigated for their monoamine oxidase A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B)

  通过相应的硫代氨基脲与醛的缩合反应，合成了26种新颖的硫代氨基脲衍生物B1-B26。通过红外（IR），质量（MS），质子和碳核磁共振（1 H-和13 C-NMR）光谱分析对化合物进行化学表征。研究了这些化合物的单胺氧化酶A（MAO-A）和单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性，与MAO-B酶相比，它们中的大多数对MAO-A酶的抑制作用更强。N-环己基-2- [4-[（4-氯苯基）硫代]亚苄基]肼-1-碳硫代酰胺（B24）是对MAO-A最具活性的化合物。酶动力学研究表明，化合物B24具有可逆的竞争性结合方式。通过对接研究阐明了化合物B24与MAO-A之间的相互作用模式。此外，化合物B24的良好吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性和无毒性质使该化合物成为有前途的MAO-A抑制剂。