5-(2-ethoxy-5-(4-(hydroxycarbonylmethyl)piperazinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 374776-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-5-(4-(hydroxycarbonylmethyl)piperazinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(2-ethoxy-5-((4-hydroxycarbonylmethyl)piperazinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；5-{2-ethoxy-5-[4-(hydroxycarbonyl-methyl)piperazinylsulfonyl]-phenyl}-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；2-[4-[4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]sulfonylpiperazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 374776-08-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆O₆S
• 分子量: 518.594
• InChiKey: NPRAZHRPZWZEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 5-(2-ethoxy-5-(4-(hydroxycarbonylmethyl)piperazinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] 2-[4-[4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]sulfonylpiperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE

  摘要：

  式（I）的化合物中，其中R1为H，C1-C3-烷基，C3-C5-环烷基或C1-C3-全氟烷基，R2为H，C1-C6-烷基，可选择地被OH，C1-C3-烷氧基或C1-C3-全氟烷基取代，R3为C1-C6-烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，C3-C7-环烷基，C1-C6-全氟烷基或C3-C6-环烷基-Cl-C6-烷基，R4 = H，ADT-OH，半胱氨酸，精氨酸，氨基胍或释放或刺激硫化氢释放的药物，及其盐。这些化合物适用于治疗阳痿、心血管疾病、以肠道蠕动障碍为特征的疾病、糖尿病和非糖尿病来源的胃病，以及一般需要细胞保护的疾病。

  公开号：

  WO2006024453A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-ethoxy-5-(4-(hydroxycarbonylmethyl)piperazinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯环的5'-磺酰胺部分含羧酸基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  由易得的起始化合物6a-b和环胺3-5按三步顺序制备在苯环9a-1的5'-磺酰胺中具有羧酸基的新西地那非类似物。在酶测定中，已证明所有目标化合物9a-1在抑制5型磷酸二酯酶（PDE5）方面比西地那非更有效4-3-4倍。通过改变苯环的烷氧基（R），磺酰胺类型（X）和连接羧酸的亚甲基链的长度来研究对IC（50）值的影响，并详细讨论了结果。从这项研究中，我们已经清楚地证明，在苯环的5'-磺酰胺部分引入羧酸基团会大大增强PDE5的抑制活性，可能是通过模仿cGMP的磷酸基团。哌啶基丙酸衍生物9i具有更高的PDE5抑制活性，与西地那非相比，具有比PDE同工酶更好的选择性，已被选择用于更详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00200-0

文献信息

• Anti-inflammatory agents
  申请人：Sulfidris S.r.l.

  公开号：EP1832575A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  The present invention relates to novel thiosulfonates derivatives. The present invention also provides methods for preventing, treating and/or reducing inflammation-associated diseases in the cardiovascular, connective tissue, pulmonary, gastrointestinal, respiratory, urogenital, nervous or cutaneous systems as well as infective and tumoral diseases employing said compounds.

  本发明涉及新型的硫代硫酸盐衍生物。本发明还提供了使用所述化合物预防、治疗和/或减少心血管、结缔组织、肺、胃肠、呼吸、泌尿生殖、神经或皮肤系统以及感染性和肿瘤性疾病中的炎症相关疾病的方法。
• THIOSULFONATE ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20090017003A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to novel thiosulfonates derivatives. The present invention also provides methods for preventing, treating and/or reducing inflammation-associated diseases in the cardiovascular, connective tissue, pulmonary, gastrointestinal, respiratory, urogenital, nervous or cutaneous systems as well as infective and tumoral diseases employing said compounds.

  本发明涉及新型硫代磺酸酯衍生物。本发明还提供了使用该化合物预防、治疗和/或减少心血管、结缔组织、肺、胃肠、呼吸、泌尿生殖、神经或皮肤系统中与炎症相关的疾病以及感染和肿瘤性疾病的方法。
• Pyrazolopyrimidinones as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Expotrend Company SA

  公开号：EP1630164A1

  公开（公告）日：2006-03-01

  Compounds of formula wherein R1 is H, C1-C3-alkyl, C3-C5-cycloalkyl or C1-C3-perfluoroalkyl,R2 is H, C1-C6-alkyl optionally substituted by OH, C1-C3-alkoxy or C1-C3-perfluoroalkyl, R3 is C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C7-cycloalkyl, C1-C6-perfluoroalkyl or C3-C6-cycloalkyl-C1-C6-alkyl, R4 = H, ADT-OH, cysteine, agmatine, arginine, aminoguanidine or agents releasing or stimulating the release of hydrogen sulfide, and salts thereof. The compounds are suitable for treating impotence, cardiovascular disorders, diseases characterized by disorders of gut motility, gastropathy of diabetic and nondiabetic origin, in general diseases where cytoprotection is important.

  式的化合物 其中 R1 是 H、C1-C3-烷基、C3-C5-环烷基或 C1-C3-全氟烷基，R2 是 H、任选被 OH、C1-C3-烷氧基或 C1-C3- 全氟烷基取代的 C1-C6- 烷基，R3 是 C1-C6- 烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基或 C1-C6- 全氟烷基，R4 = H、ADT-OH、半胱氨酸、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-全氟烷基或 C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，R4 = H、ADT-OH、半胱氨酸、阿甘氨酸、精氨酸、氨基胍或释放或刺激释放硫化氢的制剂，以及它们的盐。这些化合物适用于治疗阳痿、心血管疾病、以肠道蠕动失调为特征的疾病、糖尿病和非糖尿病性胃病，以及细胞保护非常重要的一般疾病。
• PYRAZOLOPYRIMIDINONES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Wallace John L.

  公开号：US20090227597A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of formula (I) wherein R1 is H, C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl or C 1 -C 3 -perfluoroalkyl, R2 is H, C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by OH, C 1 -C 3 -alkoxy or C 1 -C 3 -perfluoroalkyl, R3 is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkinyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -perfluoroalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, R 4 =H, ADT-OH, cysteine, agmatine, arginine, aminoguanidine or agents releasing or stimulating the release of hydrogen sulfide, and salts thereof. The compounds are suitable for treating impotence, cardiovascular disorders, diseases characterized by disorders of gut motility, gastropathy of diabetic and nondiabetic origin, in general diseases where cytoprotection is important.