dimethyl 2-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)propanedioate | 161008-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)propanedioate
• 英文别名: methyl 2-carbomethoxy-4-(4'-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoate；dimethyl 2-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)malonate；dimethyl 2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)malonate；dimethyl(4-methylbenzoylmethylene)malonate；Dimethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 161008-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: DYWLKFSCAJCRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)propanedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 614.0h， 生成 methyl 2-carbomethoxy-3--propenoate
  参考文献：
  名称：

  Said Ouali, Mohand; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-(2-oxo-2-(4-methylphenyl)ethylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative ring-opening of cyclopropenyl carboxylates by visible light photoredox catalysis

  摘要：

  Catalyzed by Ir(dFCF(3)ppy)(2)(dtbbpy)PF6, several aroyl methylidenemalonates were synthesized in good to excellent yields via visible light photoredox-catalyzed the oxidative ring-opening of cyclopropenyl carboxylate derivatives. The possible mechanism of oxidative quenching cycle was proposed. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.047

文献信息

• Photooxygenation of furans in water and ionic liquid solutions
  作者：Anna Astarita、Flavio Cermola、Marina DellaGreca、Maria Rosaria Iesce、Lucio Previtera、Maria Rubino

  DOI：10.1039/b914726h

  日期：——

  Photooxygenation of differently functionalized furans is investigated in aqueous solutions and in ionic liquids [emim]Br and [bmim]BF4. The reaction is generally selective and the final products derive from rearrangement of the intermediate endoperoxides, depending mainly on the polarity and/or nucleophilic nature of the solvent.

  不同官能化的呋喃在水溶液及离子液体[emim]Br和[bmim]BF4中的光氧氧化反应被研究。该反应通常具有选择性，最终产物源自中间过氧化物的重排，主要取决于溶剂的极性和/或亲核性质。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316856B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在银催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑110℃温度下搅拌反应8‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349073B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在铁催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑90℃温度下搅拌反应8‑16小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 18: A Simple Method for a One-Pot Synthesis of Functionalized Methyl cis-4-Oxoalk-2-enoates
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Alfonso Piazza、Rachele Scarpati、M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1995-3922

  日期：1995.4

  Functionalized methyl cis-4-oxoalk-2-enoates 2 are synthesized in a one-pot procedure by singlet oxygen oxygenation of the corresponding 2-methoxyfurans 1 in methanol and reduction of the resulting hydroperoxides 4 and 5 by the sulfides 6 which are selectively oxidized into the sulfoxides 7. The synthetic method has a wide range of applicability and affords compounds 2 stereoselectively and in good yields; concomitantly the sulfoxides 7 are obtained in excellent yields.

  功能化的甲基顺-4-氧烯-2-酸酯2通过单氧对相应的2-甲氧基呋喃1在甲醇中的氧化，随后用硫化物6选择性还原生成的过氧化物4和5，采用一锅法合成。该合成方法具有广泛的适用性，能够立体选择性地高产量地获得化合物2；同时，亚砜7也以优异的产率获得。
• DBU-catalyzed [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles and chalcones
  作者：Piyush Tehri、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c9ob00385a

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed protocol has been developed for the regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles to furnish spirooxindole derivatives. The 3-benzylidene succinimides underwent Michael addition with chalcones to provide benzylidene succinimide-tethered propanones. All the reactions proceeded under mild conditions and the products were

  已经开发出了一种无金属的DBU催化方案，用于3-亚苄基琥珀酰亚胺与3-亚甲基氧吲哚的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供螺氧杂吲哚衍生物。将3-亚苄基琥珀酰亚胺与查耳酮进行迈克尔加成反应，以提供亚苄基琥珀酰亚胺系的丙烷。所有反应均在温和条件下进行，通过简单过滤分离出产物，并用乙醇洗涤，收率高。当前的方法利用简单的前体，并提供具有两个到五个连续立体中心的功能丰富的琥珀酰亚胺，具有出色的非对映选择性和完全的区域选择性。