2-chloro-6,9-dimethylpurine | 5176-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6,9-dimethylpurine
• 英文别名: 2-chloro-6,9-dimethyl-9H-purine；2-Chlor-6,9-dimethyl-purin；2-Chloro-6,9-dimethyl-9H-purine
• CAS: 5176-91-0
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• mdl: MFCD07440173
• 分子量: 182.612
• InChiKey: IMESDNKNMQDHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,9-dimethylpurine 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 2-(methylamino)-6,7,9-trimethylpurinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为杂胺类似物的高度甲基化的嘌呤和嘌呤盐

  摘要：

  通过相应的 2-氨基-6,7-二甲基嘌呤的季铵化制备了三个新的未取代或 N-甲基化的 2-氨基-6,7,9-trimethylpurinium iodides 衍生物。这些中间体是通过 Pd 催化的 2-氨基-6-氯-9-甲基嘌呤与三甲基铝的交叉偶联合成的，或者是通过区域选择性 Fe 催化的 2,6-二氯-9-甲基嘌呤与甲基氯化镁的交叉偶联合成的，然后通过胺化。标题嘌呤盐和嘌呤中间体均通过 15N NMR 进行研究，并且嘌呤盐的一个实例也通过 X 射线衍射进行了研究。没有一种化合物具有显着的细胞抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500154
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤 、 甲基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以69%的产率得到2-chloro-6,9-dimethylpurine
  参考文献：
  名称：

  作为杂胺类似物的高度甲基化的嘌呤和嘌呤盐

  摘要：

  通过相应的 2-氨基-6,7-二甲基嘌呤的季铵化制备了三个新的未取代或 N-甲基化的 2-氨基-6,7,9-trimethylpurinium iodides 衍生物。这些中间体是通过 Pd 催化的 2-氨基-6-氯-9-甲基嘌呤与三甲基铝的交叉偶联合成的，或者是通过区域选择性 Fe 催化的 2,6-二氯-9-甲基嘌呤与甲基氯化镁的交叉偶联合成的，然后通过胺化。标题嘌呤盐和嘌呤中间体均通过 15N NMR 进行研究，并且嘌呤盐的一个实例也通过 X 射线衍射进行了研究。没有一种化合物具有显着的细胞抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500154

文献信息

• Highly Methylated Purines and Purinium Salts as Analogues of Heteromines
  作者：Michal Hocek、Radek Pohl、Ivana Císařová

  DOI：10.1002/ejoc.200500154

  日期：2005.7

  or by regioselective Fe-catalysed cross-coupling of 2,6-dichloro-9-methylpurine with methylmagnesium chloride, followed by amination. Both the title purinium salts and the purine intermediates were studied by 15N NMR, and one example of the purinium salts also by X-ray diffraction. None of the compounds exerted significant cytostatic activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过相应的 2-氨基-6,7-二甲基嘌呤的季铵化制备了三个新的未取代或 N-甲基化的 2-氨基-6,7,9-trimethylpurinium iodides 衍生物。这些中间体是通过 Pd 催化的 2-氨基-6-氯-9-甲基嘌呤与三甲基铝的交叉偶联合成的，或者是通过区域选择性 Fe 催化的 2,6-二氯-9-甲基嘌呤与甲基氯化镁的交叉偶联合成的，然后通过胺化。标题嘌呤盐和嘌呤中间体均通过 15N NMR 进行研究，并且嘌呤盐的一个实例也通过 X 射线衍射进行了研究。没有一种化合物具有显着的细胞抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

表征谱图