methyl (4-phenylbutyl) phosphinate | 174960-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-phenylbutyl) phosphinate
• 英文别名: methyl (4-phenylbutyl)phosphinate；4-[Methoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene；4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene
• CAS: 174960-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: ZNDZXVSUPYVOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (4-phenylbutyl) phosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 dimethyl (4-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrophosphinylation of Alkenes and Alkynes

  摘要：

  Various palladium catalysts promote the addition of hypophosphorous derivatives ROP(O)H(2) to alkenes and alkynes in good yields and under mild conditions. Particularly, Cl(2)Pd(PPh(3))(2)/2 MeLi, and Pd(2)dba(3)/xantphos allow for phosphorus-carbon bond formation instead of transfer hydrogenation. Commercial aqueous solutions of hypophosphorous acid can be employed successfully at ambient temperature. With styrene and terminal alkynes, the regioselectivity (linear versus branched products) can be controlled to some extent with the catalytic system employed. The methodology considerably extends upon previous routes for the preparation of H-phosphinic acids and other organophosphorus compounds.

  DOI：

  10.1021/ja0261978
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 (4-苯基丁基)次磷酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl (4-phenylbutyl) phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Orthosilicate-Mediated Esterification of Monosubstituted Phosphinic Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Monosubstituted phosphinic acids are esterified with orthosilicates in excellent yields. Phosphinylidene-containing acids react selectively under these conditions, while disubstituted phosphinic acids and phosphonic acids remain unchanged. One-pot procedures are also described for the preparation of phosphinate esters from an alcohol. This novel method provides a convenient and general alternative to more commonly employed conditions such as diazomethane or carbodiimide.

  DOI：

  10.1021/ol006434g

文献信息

• Triethylborane-Initiated Room Temperature Radical Addition of Hypophosphites to Olefins:  Synthesis of Monosubstituted Phosphinic Acids and Esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo015876i

  日期：2001.10.1

  A novel and practical approach to monosubstituted phosphinic acid (alkylphosphonous acid) derivatives from hypophosphite salts or esters is described. Phosphorus-centered radical formation is initiated with Et(3)B/O(2), and the reaction is conveniently conducted at room temperature in an open flask. In contrast to previously reported conditions for the radical reaction of hypophosphorous acid and sodium

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0766687B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5739123A
  申请人：——

  公开号：US5739123A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE PHOSPHINIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DES METALLOPEPTIDASES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995035302A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a biphenyl group optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, momo- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylamino-carbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R1 is a hydrogen atom, a straight or branched C1-C6 alkyl group or an arylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety wherein the aryl is a phenyl, a biphenyl, a naphtyl or a 5 or 6 membered aromatic heterocycle with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur, optionally substituted with one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R2 is a straight or branched C1-C6 alkyl group, optionally containing one or more fluorine atoms or one or more -NH- groups, an arylalkyl, an arylcarbonylaminoalkyl, an arylalkylcarbonylaminoalkyl or an arylaminocarbonylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and optionally one or more -NH- groups in the alkyl moiety, the aryl being optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; m is 0 or 1; X is a hydrogen or fluorine atom; the carbon atom marked with an asterisk is an asymmetric carbon atom; and their pharmaceutically acceptable salts, are described. The compounds of formula (I) are endowed with a mixed ACE-inhibitory and NEP-inhibitory activity and are useful in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente un groupe biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, ou un groupe arylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, où aryle est phényle, biphényle, naphtyle ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R2 représente un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes de fluor ou un ou plusieurs groupes -NH-, un groupe arylalcoyle, arylcarbonylaminoalcoyle, arylalcoylcarbonylaminoalcoyle ou arylaminocarbonylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbones ainsi qu'éventuellement un ou plusieurs groupes -NH- dans la fraction alcoyle, aryle étant, le cas échéant, substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant de 1 à 6 atomes dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; m vaut 0 ou 1; X représente un atome d'hydrogène ou de fluor; l'atome de carbone marqué d'un astérisque est un atome de carbone asymétrique. Les composés de la formule (I) possèdent une activité mixte d'inhibition de l'enzyme de conversion des angiotensines (ACE) et de l'enzyme endopeptidase neutre (NEP), et ils sont utiles dans le traitement de maladies cardio-vasculaires.