(3,5-dimethylphenyl)trimethoxysilane | 287935-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)trimethoxysilane
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 287935-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃Si
• 分子量: 226.348
• InChiKey: QKEOXSKRLZIWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)trimethoxysilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Esterification of Arenecarboxylic Acids with Aryl- and Vinyl-Substituted Trimethoxysilanes
  作者：Jiang Cheng、Fang Luo、Changduo Pan、Pengcheng Qian

  DOI：10.1055/s-0029-1218759

  日期：2010.6

  In this paper, the copper(II)-catalyzed esterification reaction of arenecarboxylic acids with aryl- or vinyl-substituted trimethoxysilanes is described. A series of aryltrimethoxysilanes and arenecarboxylic acids worked well under this procedure, affording aryl benzoate derivatives in moderate to good yields. Notably, trimethoxy(vinyl)silanes also worked well under this procedure giving a facile and versatile method to access vinyl benzoate derivatives.

  本文描述了铜(II)催化的芳香族羧酸与芳基或乙烯基取代的三甲氧基硅烷的酯化反应。多种芳基三甲氧基硅烷和芳香族羧酸在该过程下表现良好，获得了中等到良好的芳基苯甲酸酯衍生物。值得注意的是，三甲氧基（乙烯基）硅烷在该过程中也表现出良好的效果，为获取乙烯基苯甲酸酯衍生物提供了一种简便且多样化的方法。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck-Type Reaction of Aryl Trimethoxysilanes
  作者：Jiang Cheng、Zhishi Ye、Fan Chen、Fang Luo、Wenhui Wang、Baoda Lin、Xiaofei Jia

  DOI：10.1055/s-0029-1217571

  日期：2009.8

  A palladium-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction ­of aryl trimethoxysilanes with olefins is described. A series of ­ArSi(OMe)3 and olefins, including electron-rich and electron-deficient analogues worked well in the procedure, affording the arylation products in moderate to good yields.

  描述了一种钯催化的Mizoroki-Heck型反应，将芳基三甲氧基硅烷与烯烃反应。一系列的ArSi(OMe)3和烯烃，包括电子丰富和电子缺乏的类似物，在该过程中表现良好，产得的芳基化产物收率中等至良好。
• Highly Enantioselective Hiyama Cross-Coupling via Rh-Catalyzed Allylic Arylation of Racemic Allyl Chlorides
  作者：Jesús González、Philipp Schäfer、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00197

  日期：2019.10.28

  achieved through rhodium(I)-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations between aryl siloxanes and cyclic racemic allyl halides. This process affords valuable enantiomerically enriched aryl-substituted cyclic allyl products and is compatible with heterocyclic allyl chloride electrophiles.

  通过铑（I）催化的芳基硅氧烷与环状外消旋烯丙基卤化物之间的动态动力学不对称转变，实现了高度对映选择性的Hiyama交叉偶联反应。该方法提供了有价值的对映异构体富集的芳基取代的环状烯丙基产物，并且与杂环烯丙基氯亲电试剂相容。
• Synthesis of Amides by Mild Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylsilanes with Amines Enabled by Copper(II) Fluoride
  作者：Jin Zhang、Yanyan Hou、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02874

  日期：2019.1.4

  A general Pd-catalyzed synthesis of amides by oxidative aminocarbonylation of arylsilanes under mild conditions was accomplished for the first time. The reaction is promoted by a commercially available copper(II) fluoride, which acts as a dual silane activator and mild oxidant, enabling highly efficient aminocarbonylation of versatile arylsilanes at atmospheric CO pressure. The reaction is tolerant

  首次完成了在温和条件下通过芳基硅烷的氧化氨基羰基化反应进行的一般Pd催化的酰胺合成。该反应由市售的氟化铜（II）促进，该氟化铜充当双硅烷活化剂和温和的氧化剂，可在大气CO压力下对多种芳基硅烷进行高效氨基羰基化。该反应可耐受各种芳基硅烷，并且各种敏感的卤化物官能团以及广泛的胺均与使用廉价CO的氧化过程兼容。一个重要方面涉及催化剂体系效率的提高。该反应代表着有机硅烷强大的Pd催化的氧化转化。