N-allyl-2-chloro-benzamide | 66896-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-chloro-benzamide
• 英文别名: N-allyl-2-chlorobenzamide；2-chloro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 66896-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00794699
• 分子量: 195.648
• InChiKey: RRTKKTTXRXQMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-chloro-benzamide 在 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-5-(iodomethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基甲酰胺的电化学氧化环化：有效合成卤代恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj04819h
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-2-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基甲酰胺的电化学氧化环化：有效合成卤代恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1nj04819h

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Oxy­aminations of Alkenes with N-(Fluorosulfonyl)carbamate
  作者：Takuya Hashimoto、Chisato Wata

  DOI：10.1055/s-0037-1610768

  日期：2021.8

  Organoiodine-catalyzed enantioselective intramolecular oxyaminations were realized by the use of benzyl N-(fluorosulfonyl)carbamate as the exogenous nitrogen source. The method allows access to enantioenriched lactones and oxazolines, starting from γ,δ- and δ,ε-unsaturated esters and N-allyl amides, respectively.

  通过使用苄基N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯作为外源氮源，实现了有机碘催化的对映选择性分子内氧化。该方法允许分别从γ，δ-和δ，ε-不饱和酯和N-烯丙基酰胺开始获得对映体富集的内酯和恶唑啉。
• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。
• Aryl Triflates and [¹¹C]/(¹³C)Carbon Monoxide in the Synthesis of ¹¹C-/¹³C-Amides
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo026763h

  日期：2003.5.1

  22 were synthesized from the corresponding alcohols and trifluoromethanesulfonic anhydride. The reference compounds 30a and 30b were prepared from the corresponding carboxylic acids and benzylamine. The other nine reference compounds 32a to 32i were synthesized from the respective acid chlorides and amines. The presented report shows that the sometimes more easily obtainable aryl triflates can be a

  使用芳基三氟甲磺酸酯，胺和低浓度的[（11）C]一氧化碳进行钯（0）介导的羰基化反应，用于合成13（11）C标记的酰胺。溴化锂用作促进反应的添加剂。得到（11）C标记的产物，其经衰变校正的放射化学产率在2-63％的范围内。最终产物的放射化学纯度超过98％。例如，从羰基化反应开始的27分钟内，以1.79 GBq [（11）C]一氧化碳开始的反应生成了0.38 GBq的LC纯化的N-异丙基-4-硝基-[（11）C]苯甲酰胺（54％经衰变校正的放射化学产率）。在10 microAh轰击结束35分钟后，此化合物的比放射性为191 GBq / micromol。制备N-苄基异喹啉-1-（（13）C）羧酰胺，并通过NMR分析以确认标记位置。由相应的醇和三氟甲磺酸酐合成三氟甲磺酸酯16、20、21和22。参考化合物30a和30b由相应的羧酸和苄胺制备。由相应的酰氯和胺合成了另外九种参考化合物32a至32
• Electrochemical intramolecular haloheterocyclization reactions using 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents
  作者：Ming Li、Chi Zhang、Ya-Qin Zhou、Yang Liu、Na Zhao、Xiangguang Li、Li-Jun Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153602

  日期：2022.1

  haloheterocyclization of N-alkenylamides using bulk and common chemicals such as 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents are less studied. Herein, we have developed an electrochemical intramolecular haloheterocyclization of N-alkenylamides to prepare 2-oxazolines, 2-thiazolines, 1,3-oxazines and isoxazolines using readily available 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents. This protocol is a convergent

  电化学在有机合成中具有许多固有的优势，在电化学条件下已经实现了许多环化反应。然而，使用散装和普通化学品（如 1,2-二卤代乙烷）作为卤化试剂对N-烯基酰胺进行电化学分子内卤代环化的研究较少。在此，我们开发了一种电化学分子内卤代杂环化N-烯基酰胺，使用容易获得的 1,2-二卤代乙烷作为卤化试剂来制备 2-恶唑啉、2-噻唑啉、1,3-恶唑啉和异恶唑啉。该协议是一种融合多个反应的收敛策略，例如N-烯基酰胺氯氧化、氯硫化、溴氧化和溴硫化。该反应避免使用催化剂、还原剂、氧化剂、金属盐和碘试剂，使其更具可持续性和可再生性。
• Metal-Free Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond Adjacent to Oxygen and Radical Addition to Olefins
  作者：Wei Zhou、Ping Qian、Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00088

  日期：2015.3.6

  A DTBP-promoted oxidative functionalization of a C(sp3)–H bond adjacent to oxygen and intermolecular radical addition to olefins without use of any metal catalyst or photoredox catalysis is reported. The reaction has a wide scope of olefin, alcohol, and cycloether substrates, which provides an easy way for direct preparation of α,ω-amino alcohols.

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。