N,3-dimethyl-2-nitro-N-phenylbenzamide | 109407-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3-dimethyl-2-nitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3-methyl-2-nitro-benzoic acid-(N-methyl-anilide)；3-Methyl-2-nitro-benzoesaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 109407-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: WWRPUNMSYPTXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dimethyl-2-nitro-N-phenylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-amino-N,3-dimethyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基邻氨基苯甲酰胺的未激活的微笑重排取代的重链异构体二芳基胺

  摘要：

  二芳基胺可用作金属配体和药物分子的结构成分，通常由金属催化的CN偶联制得。然而，这些偶联对空间位阻的有限耐受性限制了更多取代的二芳基胺的合成可用性。在这里，我们报告了Smiles重排的一个显着变体，它使用易于获得的N-芳基邻氨基苯甲酰胺作为二芳基胺的前体。邻氨基苯甲酰胺原料的构象性倾向使芳基环接近并允许重排发生，尽管不存在吸电子取代基，甚至在空间上受到双重双邻位取代的底物的影响。一些二芳基胺产物可拆分为阻转异构对映体，并且是最早显示阻转异构的简单的二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201706341
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 作用下， 生成 N,3-dimethyl-2-nitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  824.核间环化。第十五部分。由邻位取代的2-氨基-N-甲基苯甲腈制备的重氮氯化物的催化分解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590004110

文献信息

• Heavily Substituted Atropisomeric Diarylamines by Unactivated Smiles Rearrangement of <i>N</i> ‐Aryl Anthranilamides
  作者：Romain Costil、Harvey J. A. Dale、Natalie Fey、George Whitcombe、Johnathan V. Matlock、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201706341

  日期：2017.10.2

  Diarylamines find use as metal ligands and as structural components of drug molecules, and are commonly made by metal‐catalyzed C−N coupling. However, the limited tolerance to steric hindrance of these couplings restricts the synthetic availability of more substituted diarylamines. Here we report a remarkable variant of the Smiles rearrangement that employs readily accessible N‐aryl anthranilamides

  二芳基胺可用作金属配体和药物分子的结构成分，通常由金属催化的CN偶联制得。然而，这些偶联对空间位阻的有限耐受性限制了更多取代的二芳基胺的合成可用性。在这里，我们报告了Smiles重排的一个显着变体，它使用易于获得的N-芳基邻氨基苯甲酰胺作为二芳基胺的前体。邻氨基苯甲酰胺原料的构象性倾向使芳基环接近并允许重排发生，尽管不存在吸电子取代基，甚至在空间上受到双重双邻位取代的底物的影响。一些二芳基胺产物可拆分为阻转异构对映体，并且是最早显示阻转异构的简单的二芳基胺。
• 824. Internuclear cyclisation. Part XV. The catalytic decomposition of diazonium chlorides prepared from ortho-substituted 2-amino-N-methylbenzanilides
  作者：D. H. Hey、R. A. J. Long

  DOI：10.1039/jr9590004110

  日期：——