N,O-bis(phenylsulfonyl)hydroxylamine | 24230-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis(phenylsulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-Benzolsulfonyloxy-benzolsulfonamid；(Phenylsulfonyl)azanyl benzenesulfonate；benzenesulfonamido benzenesulfonate
• CAS: 24230-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 313.355
• InChiKey: DNZVGXRCPJPZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(phenylsulfonyl)hydroxylamine 、 乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到4-methyl-N-(phenylsulfamoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过Lossen-Like重排有效合成不对称的磺酰胺

  摘要：

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501139
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以19%的产率得到N,O-bis(phenylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Lossen-Like重排有效合成不对称的磺酰胺

  摘要：

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501139

文献信息

• Base-initiated elimination reactions of N-arylsulfonoxysulfonamides
  作者：Mitsuo Okahara、Daniel Swern

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88415-x

  日期：1969.1
• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfamides<i>via</i>a Lossen-Like Rearrangement
  作者：Loïc Pantaine、François Richard、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1002/adsc.201501139

  日期：2016.6.16

  A convenient one‐pot synthesis of unsymmetrical sulfamides via a Lossen‐like rearrangement is reported. The protocol operates under simple conditions at room temperature and does not require an inert atmosphere and a dry solvent. The ability of N‐hydroxy arenesulfonamide O‐derivatives to generate under mild conditions N‐sulfonylimine intermediates was a trigger point for developing a general synthetic

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。