β-1',2'-dideoxy-1'-(1-pyrenyl)-ribose | 180420-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: β-1',2'-dideoxy-1'-(1-pyrenyl)-ribose
• 英文别名: (2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(pyren-1yl)tetrahydrofuran-3-ol；(1R)-1,4-Anhydro-2-deoxy-1-C-1-pyrenyl-D-erythro-pentitol；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-pyren-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 180420-86-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: XXMBUGANTFASCS-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1',2'-dideoxy-1'-(1-pyrenyl)-ribose 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,35R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(pyren-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Local disruption of DNA-base stacking by bulky base surrogates

  摘要：

  一种新型的联苯基替代物在保持双链完整性的同时，破坏了2-氨基嘌呤碱基叠加。

  DOI：

  10.1039/b110842e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 硫酸 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 、 苯磺酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 β-1',2'-dideoxy-1'-(1-pyrenyl)-ribose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation
  作者：Sven Hainke、Sebastian Arndt、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b509846g

  日期：——

  A fast and simplified synthesis of 1′,2′-dideoxy-1′-pyrenyl-riboside and several other C-nucleosides is shown. Shelf-stable 1-O-methyl-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxyribose is demonstrated to serve as a versatile glycosyl donor in Lewis acid promoted Friedel–Crafts alkylations of unsubstituted pyrene and other inexpensive arenes such as fluorene and methylnaphthalene. The reaction conditions favour the formation of β-configurated C-nucleosides which renders additional epimerisation steps unnecessary. As a result, protected β-aryl-C-nucleosides are available directly from non-substituted arenes in three steps overall.

  展示了一种快速简化的1′,2′-二脱氧-1′-芘基核苷和几种其他C-核苷的合成方法。实验证明，货架稳定的1-O-甲基-3,5-二-O-甲苯酰-2-脱氧核糖可以作为在路易斯酸促进下未取代芘和其他廉价芳烃（如芴和甲基萘）的傅-克烷基化反应中的多功能糖基供体。反应条件有利于形成β构型的C-核苷，从而不需要额外的差向异构化步骤。因此，保护的β-芳基C-核苷可以从非取代的芳烃在总共三步反应中直接获得。
• Templated chemistry for monitoring damage and repair directly in duplex DNA
  作者：Seoung Ho Lee、Shenliang Wang、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c2cc34060g

  日期：——

  We report the fluorogenic detection of the product of base excision repair (an abasic site) in a specific sequence of duplex DNA. This is achieved by DNA-templated chemistry, employing triple helix-forming probes that contain unnatural nucleobases designed to selectively recognize the site of a missing base. Light-up signals of up to 36-fold were documented, and probes could be used to monitor enzymatic removal of a damaged base.

  我们报告了在双链DNA特定序列中对碱基切除修复产物（一个去碱基位点）的荧光检测。这是通过DNA模板化化学实现的，采用了含有非天然核苷碱基的三重螺旋形成探针，旨在选择性识别缺失碱基的位置。记录到的荧光信号增强高达36倍，并且探针可以用于监测损伤碱基的酶促去除。
• Naphthalene, Phenanthrene, and Pyrene as DNA Base Analogues:  Synthesis, Structure, and Fluorescence in DNA
  作者：Rex X.-F. Ren、Narayan C. Chaudhuri、Pamela L. Paris、Rumney、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ja9612763

  日期：1996.1.1

  efficient method has also been developed for epimerization of the α-anomers to β-anomers by acid-catalyzed equilibration; this isomerization is successfully carried out on the four polycyclic nucleosides as well as two substituted phenyl nucleosides. The geometry of the anomeric substitution is derived from (1)H NOE experiments and is also correlated with a single-crystal X-ray structure of one α-isomer

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物
• Local disruption of DNA-base stacking by bulky base surrogates
  作者：Ishwar Singh、Walburga Hecker、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b110842e

  日期：2002.2.27

  A novel biphenyl base surrogate disrupts 2-aminopurine base stacking while maintaining duplex integrity.

  一种新型的联苯基替代物在保持双链完整性的同时，破坏了2-氨基嘌呤碱基叠加。