dimethyl 3-chloropyridine-2,4-dicarboxylate | 1333434-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-chloropyridine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1333434-79-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: HNQZHNAZYDRATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-chloropyridine-2,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(benzylamino)pyridine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶小分子抑制剂的新型吡啶-羧酸盐的合成。

  摘要：

  人类 2-氧代戊二酸 (2OG) 依赖性加氧酶天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是抗癌治疗的潜在药物化学靶点。AspH 存在于侵袭性癌细胞的细胞表面，并接受具有非典型（即 Cys 1-2、3-4、5-6）二硫键模式的表皮生长因子样结构域 (EGFD) 底物。我们报告了吡啶-2,4-二羧酸 (2,4-PDCA) 的 C-3 取代衍生物作为 2OG 竞争剂的简明合成，用于 AspH 抑制的 SAR 研究。AspH 抑制是通过使用基于质谱的测定法和天然 EGFD AspH 底物的稳定硫醚类似物来测定的。某些 C-3 取代的 2,4-PDCA 衍生物是有效的 AspH 抑制剂，表现出对一些（但不是全部）其他测试过的人类 2OG 加氧酶的选择性。体内使用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000147
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶-4-甲酸 在 氯化亚砜 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 100.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 3-chloropyridine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶小分子抑制剂的新型吡啶-羧酸盐的合成。

  摘要：

  人类 2-氧代戊二酸 (2OG) 依赖性加氧酶天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是抗癌治疗的潜在药物化学靶点。AspH 存在于侵袭性癌细胞的细胞表面，并接受具有非典型（即 Cys 1-2、3-4、5-6）二硫键模式的表皮生长因子样结构域 (EGFD) 底物。我们报告了吡啶-2,4-二羧酸 (2,4-PDCA) 的 C-3 取代衍生物作为 2OG 竞争剂的简明合成，用于 AspH 抑制的 SAR 研究。AspH 抑制是通过使用基于质谱的测定法和天然 EGFD AspH 底物的稳定硫醚类似物来测定的。某些 C-3 取代的 2,4-PDCA 衍生物是有效的 AspH 抑制剂，表现出对一些（但不是全部）其他测试过的人类 2OG 加氧酶的选择性。体内使用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000147

文献信息

• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。