1-(1-pyrenyl)-3-trimethylsilylpropynone | 405064-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(1-pyrenyl)-3-trimethylsilylpropynone
• 英文别名: 1-Pyren-1-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 405064-48-4
• 化学式: C₂₂H₁₈OSi
• 分子量: 326.47
• InChiKey: OWGKAAMIAKOUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-pyrenyl)-3-trimethylsilylpropynone 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以99%的产率得到1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型of基固态发射器：1-苯炔基炔酮。通过弗里德尔-克拉夫茨合成路线进行合成，分子和电子结构以及光物理性质†

  摘要：

  在三氟乙酸酐和三氟甲磺酸的存在下，el与炔酸进行的Friedel-Crafts酰化反应构成了直接和有效的1-吡啶基炔酮的途径。这些化合物在氯仿溶液中的发射波长比典型的饱和酰基lp衍生物1-乙酰基py更长的波长，具有更高的量子产率和更长的寿命。而且，与1-乙酰基re相反，它们是中等固态发射体。对比DFT研究表明，与1-乙酰基re的LUMO相比，1-吡啶基炔酮的LUMO具有很强的稳定性。1-（pyren-1-yl）but-2-yn-1-one的单晶X射线结构显示了lattice基部分在晶格中的π相互作用。对这种化合物的固态荧光的研究表明，它是由长寿命激发态（包括受激准分子）发出的。

  DOI：

  10.1039/c4ra03961k
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-pyrenyl)-3-trimethylsilylpropynone
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Modification of the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes
  作者：Erin T Chernick、Sara Eisler、Rik R Tykwinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01901-3

  日期：2001.12

  echell rearrangement has been used to form unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes from 1,1-dibromo-olefin precursors. The reaction proceeds via lithium–halogen exchange, followed by migration of the aryl or alkynyl moiety to provide the butadiyne framework. The facile formation of the dibromo-olefins in three steps from commercially available aryl aldehydes or carboxylic acid chlorides makes this

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• 芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探 针的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108689824B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探针的应用，所述芘端基炔酮类化合物的结构式如下：，其中R为Me，H或三甲基硅基。将芘端基炔酮类化合物溶解于DMSO中，制成探针储存液，将探针储存液加入到PBS缓冲溶液中混合均匀，向混合液中加入表面活性剂，在激发波长为415 nm下进行荧光光谱测试。本发明以芘为基本结构作为荧光基团，具有光稳定性好、量子产率高等优点，芘的衍生物具有大的斯托克斯位移、光学性质易调控等；在毫摩尔级的表面活性剂的存在下，探针与表面活性剂能很好的作用；本发明中的探针合成简单，产率高，能快速检测水溶液和地沟油中的表面活性剂，选择性好、灵敏度高。