(Z)-2-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol | 67548-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-2-methylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 67548-46-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LLYYICOAYKKWFI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-7-Bromo-6-methyl-hepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化自由基6-内的环化ž三取代的烯烃

  摘要：

  Z-三取代烯烃6a的氧化自由基环化反应可得到预期的八氢菲9（11％）和10（24％），内酯17（10％）和八氢菲4（25％），它们是由E-三取代的烯烃制得的1a。6b的环化反应可提供预期的氢化丙烷11（25％），5- exo环化反应生成的环戊烷18b（10％）和可从E-三取代烯烃1b获得的氢化物5（13％）。这些结果为基于Mn（III）的氧化自由基环化的机理提供了有价值的信息，并表明了烯烃几何形状对自由基环化的立体化学的深远影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00612-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methylhepta-2,6-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-methyl-hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化自由基6-内的环化ž三取代的烯烃

  摘要：

  Z-三取代烯烃6a的氧化自由基环化反应可得到预期的八氢菲9（11％）和10（24％），内酯17（10％）和八氢菲4（25％），它们是由E-三取代的烯烃制得的1a。6b的环化反应可提供预期的氢化丙烷11（25％），5- exo环化反应生成的环戊烷18b（10％）和可从E-三取代烯烃1b获得的氢化物5（13％）。这些结果为基于Mn（III）的氧化自由基环化的机理提供了有价值的信息，并表明了烯烃几何形状对自由基环化的立体化学的深远影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00612-7

文献信息

• Reductive Radical Cyclisations of Bromo Acetals and (Bromomethyl)silyl Ethers of Terpenoid Alcohols
  作者：Edward R. Lee、Ivo Lakomy、Peter Bigler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19910740117

  日期：1991.1.30

  The tin hydride promoted and the reductive vitamin B12 catalysed radical cyclisation of mixed 2-bromo-acetaldehyde acetals and of (2-bromomethyl)dimethylsilyl ethers of allylic terpenoid alcohols has been investigated: 3-oxadeca-5,9-dien-l-yl radicals undergo 5-‘exo’ cyclisation to oxolanes (Scheme 4), 3-oxa-2-siladeca-5,9-dien-1-yl radicals sequential 6-‘endo’5-‘exo’ tandem cyclisation to cis-3-oxa-4-silabicyclo[4

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-9-DECENYL ACETATE, AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220017447A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention provides a process for preparing 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5): wherein Ac represents an acetyl group, the process comprising steps of: subjecting a 2-methyl-2,6-heptadiene compound (1) having a leaving group X at position 1: wherein X represents an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms including the carbon atom of the carbonyl group, an alkanesulfonyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an arenesulfonyloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, to a nucleophilic substitution reaction with a 3-methylpentyl nucleophilic reagent (2) having a protected hydroxyl group at position 5: wherein M represents Li, MgZ 1 , ZnZ 1 , Cu, CuZ 1 , or CuLiZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a CH 2 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OR group, and R represents a protecting group for a hydroxyl group, to form a 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having a protected hydroxyl group at position 1: wherein R is as defined above; subjecting the 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having the protected hydroxyl group at position 1 to a deprotection reaction to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4); and acetylating 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4) to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5).

  本发明提供了一种制备6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）的方法：其中Ac代表乙酰基，该方法包括以下步骤：将在位置1具有一个离去基X的2-甲基-2,6-庚二烯化合物（1）进行亲核取代反应，其中X代表一个含有1至10个碳原子的乙酰氧基，一个含有1至10个碳原子的烷基磺酰氧基，一个含有6至20个碳原子的芳基磺酰氧基，或一个卤素原子；与在位置5具有被保护羟基的3-甲基戊基亲核试剂（2）进行亲核取代反应，其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OR基团，R代表羟基的保护基团，形成具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）；将具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）进行去保护反应，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）；将6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）醋酰化，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）。
• Computationally Guided Organometallic Chemistry:  Preparation of the Heptacyclic Pyrazine Core of Ritterazine N
  作者：Douglass F. Taber、Karen V. Taluskie

  DOI：10.1021/jo052656m

  日期：2006.3.31

  Diels−Alder cycloaddition of 10 followed by Wittig homologation and intramolecular diene cyclozirconation of the resulting triene under equilibrating conditions led to the tricyclic 6−6−5 ketone 5 with high diastereocontrol. The derived α-azido ketone 16 cyclized efficiently to the heptacyclic pyrazine core of ritterazine N.

  10的 Diels−Alder 环加成反应随后进行 Wittig 同系化，并在平衡条件下对所得三烯进行分子内二烯环锆化，得到具有高度非对映控制的三环 6−6−5 酮5 。衍生的 α-叠氮酮16有效环化为利特嗪 N 的七环吡嗪核心。
• Chemoenzymatic deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes
  作者：Romano V.A. Orru、Sandra F. Mayer、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10338-6

  日期：1998.1

  The preparation of vicinal diets in up to 98% e.e. and 98% yield from the corresponding (+/-)-2,2-disubstituted epoxides was achieved via an enantioconvergent two-step hydrolysis: Thus, enantioselective enzymatic hydrolysis of the (S)-epoxide proceeded with retention of configuration furnishing the corresponding (S)-diol. In a subsequent step, the remaining (R)-oxirane was hydrolyzed during workup under acid catalysis with complete inversion of configuration yielding the (S)-diol. A detailed study of the latter reaction revealed that the experimental conditions have to be carefully chosen with respect to (i) nature of the acid, (ii) the solvent, and (iii) its water content to avoid racemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses with Organoboranes. XI. Allylboration of Vinylic Epoxides with Allylic Dialkylboranes
  作者：Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński

  DOI：10.1021/ol006641g

  日期：2000.11.1

  Allylboration of representative vinylic epoxides with allyldiethylborane (1) and (2-cyclahexenyl)dicyclohexyl borane (2) affords the corresponding 1,2- and 1,4-addition products. cis-1,2-Addition is favored in the reaction of 1 with 3,4-epoxycycloalkenes of six- to eight-membered rings. 3,4-Epoxycyclopentene (3a) and 5,5-dimethyl-3,4-epoxycyclopentene (3b) undergo five-membered ring opening during allylboration with 1 and 2, producing the corresponding (Z)-trienols (4a and 4b) with high stereoselectivity. 1,4-Addition of 1 and 2 to monoepoxides of 1,3-butadiene and isoprene is favored, producing predominantly the corresponding (E)-alcohols.