6,13-Di-tert-butyl-15,16-dimethyl-2,9-bis-methylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene | 76446-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,13-Di-tert-butyl-15,16-dimethyl-2,9-bis-methylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene
• 英文别名: 6,13-Ditert-butyl-15,16-dimethyl-2,9-bis(methylsulfanyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene
• CAS: 76446-96-3
• 化学式: C₂₈H₄₀S₂
• 分子量: 440.758
• InChiKey: DTZYAURFDLJXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-Di-tert-butyl-15,16-dimethyl-2,9-bis-methylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene 、 dimethoxymethylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 4. Halogenations of 8,16-dialkyl-anti-5,13-di-tert-butyl[2.2]metacyclophan-1-enes and 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dialkyl-10b,10c-dihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-tert-butyl-2-methylbenzene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6,13-Di-tert-butyl-15,16-dimethyl-2,9-bis-methylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  含有 [e]-退火二氢芘的分子的合成和光致变色特性。基于二甲基二氢芘-间环芳二烯价异构化的二元和三元π-开关

  摘要：

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)

  DOI：

  10.1021/ja0288136

文献信息

• 2,7- and 4,9-Dialkynyldihydropyrene Molecular Switches: Syntheses, Properties, and Charge Transport in Single-Molecule Junctions
  作者：Max Roemer、Angus Gillespie、David Jago、David Costa-Milan、Jehan Alqahtani、Juan Hurtado-Gallego、Hatef Sadeghi、Colin J. Lambert、Peter R. Spackman、Alexandre N. Sobolev、Brian W. Skelton、Arnaud Grosjean、Mark Walkey、Sven Kampmann、Andrea Vezzoli、Peter V. Simpson、Massimiliano Massi、Inco Planje、Gabino Rubio-Bollinger、Nicolás Agraït、Simon J. Higgins、Sara Sangtarash、Matthew J. Piggott、Richard J. Nichols、George A. Koutsantonis

  DOI：10.1021/jacs.2c02289

  日期：2022.7.20

  forms. Charge-transport behavior was assessed in single-molecule scanning tunneling microscope (STM) break junctions, combined with density functional theory-based quantum transport calculations. All DHPs with surface-contacting groups form stable molecular junctions. Experiments show that the molecular conductance depends on the substitution pattern of the DHP motif. The conductance was found to decrease

  本文描述了几种具有不同取代模式的功能化二氢芘 (DHP) 分子开关的合成。5-取代的间苯二甲酸二甲酯的区域选择性亲核烷基化允许开发用于制备 2,7-炔烃功能化 DHP 的可行合成方案。描述了在 2,7- 和 4,9- 位置具有表面锚定基团的 DHP 的合成。通过 X 射线单晶衍射阐明了几种中间体和 DHP 的分子结构。通过光照射实验、光谱电化学和循环伏安法评估了两种类型 DHP 的分子特性和转换能力。光谱电化学，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，显示从 DHP 形式到环芳二烯 (CPD) 形式的可逆电化学转换。在单分子扫描隧道显微镜 (STM) 断裂结中评估电荷传输行为，并结合基于密度泛函理论的量子传输计算。所有具有表面接触基团的 DHP 都会形成稳定的分子连接。实验表明，分子电导取决于 DHP 基序的取代模式。发现电导随着施加偏压的增加而降低。实验表明，分子电导取决于 DHP 基序的取
• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1543-1552
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photochromic Properties of Molecules Containing [<i>e</i>]-Annelated Dihydropyrenes. Two and Three Way π-Switches Based on the Dimethyldihydropyrene−Metacyclophanediene Valence Isomerization
  作者：Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward、Yongsheng Chen、Yunxia Wang、S. Ananda Weerawarna、Peter W. Dibble、Michael J. Marsella、Adah Almutairi、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ja0288136

  日期：2003.3.1

  more than one photochromic switch present and thus have more than a simple "on-off" state. Thermodynamic data are obtained for the thermal closing reactions. The anthrodihydropyrene (12) has the fastest thermal closing (tau(1/2) = 20 min), while the furanodihydropyrene (19') has the slowest (tau(1/2) = 63 h) at 46 degrees C. An electrochemical readout of the state of the switch is demonstrated for the

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)
• Metacyclophanes and related compounds. 4. Halogenations of 8,16-dialkyl-anti-5,13-di-tert-butyl[2.2]metacyclophan-1-enes and 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dialkyl-10b,10c-dihydropyrenes
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/ja00377a027

  日期：1982.6