4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-5-疏基-3(2H)-吡嗪酮 | 96490-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-5-疏基-3(2H)-吡嗪酮
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4-chloro-5-mercaptopyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-chloro-5-mercapto-3(2H)-pyridazinone；4-Chloro-2-(1,1-dimethylethyl)-5-mercapto-3(2H)-pyridazinone；2-tert-butyl-4-chloro-5-sulfanylpyridazin-3-one
• CAS: 96490-18-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 218.707
• InChiKey: GLGQMFICPMIOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-5-疏基-3(2H)-吡嗪酮 生成 2-tert-butyl-4-chloro-5-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylsulfanyl]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  LEYENDECKER, JOACHIM;BUERSTINGHAUS, RAINER;THEOBALD, HANS;KUENAST, CHRIST+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪酮 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-5-疏基-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷烃与硫醇的C（sp 3）-S键形成的氧化脱氢偶联

  摘要：

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152950

文献信息

• Design, synthesis, and bioactivities of novel pyridazinone derivatives containing <scp>2‐phenylthiazole</scp> or oxazole skeletons
  作者：Mingming Dang、Minhua Liu、Lu Huang、Xiaoming Ou、Chuyun Long、Xingping Liu、Yeguo Ren、Ping Zhang、Mingzhi Huang、Aiping Liu

  DOI：10.1002/jhet.4118

  日期：2020.11

  A series of novel pyridazinone derivatives were designed and synthesized by replacing 4‐(tert‐butyl)phenyl moiety of pyridaben with 2‐phenylthiazole or oxazole fragments via activity substructure connecting approach. The structures of all target compounds were characterized through NMR, MS, and elemental analysis. Bioassay results exhibit that most compounds showed potent bioactivities against Aphis

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal,
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04874861A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel 3(2H)-pyridazinone derivatives having the general formula (I): ##STR1## wherein, R denotes a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl; A denotes a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl or a halogen; X denotes oxygen or sulfur atom; Q denotes a group; ##STR2## when A is a straight or branched C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and Q denotes a group: ##STR3## when A is a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2 denote each independently hydrogen, a lower alkyl, a lower haloalkyl, or 4-tert-butylphenyl; B denotes --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --, --CR.sup.6 R.sup.7 O--, or ##STR4## (wherein, R.sup.6 and R.sup.7 denote various specific organic radicals. A process for preparation of said derivatives is also provided. These derivatives are useful as an active ingredient of insecticidal, acaricidal, nematicidal and/or fungicidal compositions for agricultural and horticultural uses as well as of expellent compositions for ticks parasitic on animals.

  新型3(2H)-吡啶并嗪酮衍生物具有通式(I)：##STR1## 其中，R代表直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基；A代表直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基或卤素；X代表氧或硫原子；Q代表一个基团；##STR2## 当A是直链或支链的C.sub.1到C.sub.6烷基，且Q代表一个基团：##STR3## 当A是卤素原子时；R.sup.1和R.sup.2分别独立地代表氢、低烷基、低卤代烷基或4-叔丁基苯基；B代表--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --，--CR.sup.6 R.sup.7 O--，或##STR4##（其中，R.sup.6和R.sup.7代表各种特定的有机基团）。还提供了一种制备所述衍生物的方法。这些衍生物可用作农业和园艺用杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌组合物的活性成分，以及用于驱除寄生在动物身上的蜱的驱虫剂组合物。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。