methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate | 1198212-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1198212-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: DZMRHEOTLNEYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate 、 一氧化异戊二烯 在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate 、 methyl (S)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-((S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 5-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908