N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-phenylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-phenylmethacrylamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: GOJTXXVCAYQFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-phenylmethacrylamide 在 4-苄基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115947665

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-phenylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  胺基自由基加成和芳基迁移铜催化烯烃胺芳基化

  摘要：

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03973

文献信息

• Iron-catalyzed arylmethylation of sulfonyl acrylamides
  作者：Jin-Tao Yu、Weiming Hu、Haibo Peng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.105

  日期：2016.9

  A novel iron-catalyzed arylmethylation of activated alkenes was developed using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the methyl radical source. This cascade process involved the sequential methyl radical addition, 1,4-aryl migration, and desulfonylation of sulfonyl acrylamides to afford a variety of α-aryl-β-methyl amides in good to moderate yields.

  使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为甲基自由基源，开发了一种新型的铁催化的活化烯烃芳基甲基化方法。该级联过程涉及顺序的甲基自由基加成，1，4-芳基迁移和磺酰基丙烯酰胺的去磺酰化，以良好至中等的产率提供各种α-芳基-β-甲基酰胺。
• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• Metal-Free Oxidative 1,2-Arylmethylation Cascades of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Using Peroxides as the Methyl Resource
  作者：Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01419

  日期：2016.7.1

  1,2-arylmethylation cascades of N-(arylsulfonyl)acrylamides for the assembly of 2,2-disubstituted-N-arylbutanamides containing an all-carbon quaternary center is presented. This reaction enables the one-step formation of two new C–C bonds through a sequence of methylation/1,4-aryl migration/desulfonylation using an organic peroxide as the methyl resource with a broad substrate scope and excellent functional

  提出了一种新的，无金属的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺氧化1,2-芳基甲基化级联反应，用于组装含全碳季中心的2,2-二取代的N-芳基丁酰胺。该反应通过使用有机过氧化物作为甲基资源，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，通过一系列甲基化/ 1,4-芳基迁移/脱磺酰基反应，可以一步一步形成两个新的C–C键。
• Intermolecular cascade annulations of N-(arylsulfonyl)acrylamides with dual C(sp³)–H bonds: divergent access to indanes and pyrrolidin-2-ones
  作者：Ming Hu、Ling-Yu Guo、Ying Han、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc02608k

  日期：——

  intermolecular cascade annulation reaction of N-(arysulfonyl)acrylamides with dual alkyl C(sp3)-H bonds for producing two types of five-membered rings, indanes and pyrrolidin-2-ones, are described. By using cycloalkanes and common alkanes as a one-carbon unit, an intermolecular [4+1] cascade carboannulation of N-(arysulfonyl)acrylamides was achieved via a sequence of three C-H bond functionalization/aryl

  描述了N-（芳磺酰基）丙烯酰胺与双烷基C（sp3）-H键的新发散的分子间级联环化反应，用于产生两种类型的五元环，茚满和吡咯烷基-2-酮。通过使用环烷烃和普通烷烃作为一个碳原子单元，通过三个CH键官能化/芳基迁移/脱磺酰化的顺序实现了N-（芳磺酰基）丙烯酰胺的分子间[4 + 1]级联碳环化，这使得能够形成三个CC键和一个NH键。当将一个碳原子的单元更改为环烷基醚时，会发生另一种分子间[4 + 1]级联杂环化反应，并通过双CH键功能化，芳基迁移和脱磺酰基级联反应构建两个CC键和一个CN键。
• Arylphosphonylation and Arylazidation of Activated Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201311241

  日期：2014.5.12

  Two radical‐mediated processes of activated alkenes, namely arylphosphonylation and arylazidation, are described. The difunctionalization of alkenes by a tandem process that involves radical addition, 1,4‐aryl migration, and desulfonylation generates α‐aryl‐β‐heterofunctionalized amides bearing a quaternary stereocenter when the substituent on the nitrogen atom is an aryl group. Alternatively, heterooxindoles

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。