N-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1357012-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1357012-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: HTKGFJFQNIXJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amidoindenone derivatives through an ynamide carbosilylation/Houben–Hoesch cyclization 2-step sequence

  摘要：

  本报告介绍了一种简单而有选择性的两步合成多官能化 2-氨基茚酮的方法。值得注意的是，这种方法在第 3 位实现了真正的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01787g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 1-(bromoethynyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到N-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amidoindenone derivatives through an ynamide carbosilylation/Houben–Hoesch cyclization 2-step sequence

  摘要：

  本报告介绍了一种简单而有选择性的两步合成多官能化 2-氨基茚酮的方法。值得注意的是，这种方法在第 3 位实现了真正的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01787g

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Access to 1,2-Dihydroisoquinolines through Gold-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Zhuo Xin、Søren Kramer、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201403290

  日期：2014.6.23

  the privileged 1,2‐dihydroisoquinolines is reported. This method, which relies on a gold‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition between ynamides and imines, provides a new retrosynthetic disconnection of the 1,2‐dihydroisoquinoline core by installing the 1,8a CC and 2,3 CN bonds in one step. Both aldimines and ketimines can be used as substrates. In addition, one example of dihydrofuropyridine synthesis

  据报道有一条新的合成路线可以合成特权的1,2-二氢异喹啉。此方法，它依赖于金催化正式[4 + 2] ynamides和亚胺环加成之间，通过安装1,8a C提供的1,2-二氢异喹啉核的一个新的逆合成断开 C和2,3-Ç  N个键，一步之遥。醛亚胺和酮亚胺都可用作底物。另外，还证明了二氢呋喃吡啶合成的一个实例。
• Retention of Stereochemistry in Gold-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of Epoxides with Arenynamides
  作者：Somnath Narayan Karad、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203723

  日期：2012.8.27

  Golden opportunity: [4+3] Cycloaddition reactions of arenynamides and epoxides are enabled under gold catalysis and have a broad substrate scope (see scheme; Ms=methanesulfonyl). An SN2‐type front‐side attack of phenyl at the oxiranyl ring is expected to cause the retention of stereochemistry.

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。