(tert-butyl-NNO-azoxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (tert-butyl-NNO-azoxy)acetonitrile
• 英文别名: (t-Butyl-nno-azoxy)-cyano methane；tert-butylimino-(cyanomethyl)-oxidoazanium
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: ZCLVXRCBLLXTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl-NNO-azoxy)acetonitrile 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1（2）-芳基-1,2,3-三唑类化合物合成1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物

  摘要：

  已开发出一种两步合成方法，用于与1（2）-芳基-1,2,3-三唑环化的先前未知的1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物。第一步涉及从（叔丁基- NNO-乙氧基）乙腈。第二步包括将其环化，得到标题为三唑四嗪。它们的结构已通过1H，13C，14N NMR，HRMS和X射线衍射研究证实。讨论了分子结构的共同特征和区别，包括这些化合物的芳香性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700750
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl-NNO-azoxy)(N-hydroxyimino)acetonitrile 在 O-tosylhydroxylamine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-amino-4-(t-butyl-NNO-azoxy)furazan 、 (tert-butyl-NNO-azoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (叔丁基-NNO-偶氮氧基)乙腈的偶然合成：将肟部分还原为亚甲基单元

  摘要：

  （叔丁基-NNO-偶氮氧基）乙腈 (1) 是许多氮杂环的有用前体。发现通过用NH2OTs处理(叔丁基-NNO-偶氮氧基)(羟基亚氨基)乙腈的盐可以以良好的收率获得它。这是第一个使用胺化剂将肟基团一步还原为亚甲基单元的案例。提出了一个合理的反应机制。此外，还开发了四唑 1-氧化物环结构的新策略。这涉及重氮基团转移到化合物 1 的活性亚甲基单元，然后是偶氮基和重氮基团的分子内偶联。通过X射线衍射分析证实了四唑结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600584

文献信息

• An Energetic (Nitro-<i>NNO</i> -azoxy)triazolo-1,2,4-triazine
  作者：Oleg V. Anikin、Nikita E. Leonov、Michael S. Klenov、Aleksandr M. Churakov、Alexey A. Voronin、Nikita V. Muravyev、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201900314

  日期：2019.7.14

  7-Nitro-3-(nitro-NNO-azoxy)[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-amine (4) is the first high-melting compound bearing adjacent nitro-NNO-azoxy and amino groups. It was synthesized by nitration of 7-nitro-3-(tert-butyl-NNO-azoxy)[1,2,4]triazolo [5,1-c][1,2,4]triazin-4-amine (3) with NO2BF4. Compound 4 is a

  7-Nitro-3-(nitro-NNO-azoxy)[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-amine (4) 是第一种高熔点化合物带有相邻的硝基-NNO-偶氮氧基和氨基。由 7-硝基-3-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-4-胺(3 ) 与 NO2BF4。化合物 4 是
• Serendipitous Synthesis of (<i>tert</i>-Butyl-<i>NNO</i>-azoxy)acetonitrile: Reduction of an Oxime Moiety to a Methylene Unit
  作者：Michael S. Klenov、Oleg V. Anikin、Alexey A. Guskov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Ananyev、Ivan S. Bushmarinov、Artem O. Dmitrienko、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201600584

  日期：2016.8

  (tert-Butyl-NNO-azoxy)acetonitrile (1) is a useful precursor for a number of nitrogen heterocycles. It was found that it could be obtained in good yield by treatment of the salts of (tert-butyl-NNO-azoxy)(hydroxyimino)acetonitrile with NH2OTs. It is the first case of one-step reduction of an oxime group to a methylene unit using an aminating agent. A plausible reaction mechanism is proposed. In addition

  （叔丁基-NNO-偶氮氧基）乙腈 (1) 是许多氮杂环的有用前体。发现通过用NH2OTs处理(叔丁基-NNO-偶氮氧基)(羟基亚氨基)乙腈的盐可以以良好的收率获得它。这是第一个使用胺化剂将肟基团一步还原为亚甲基单元的案例。提出了一个合理的反应机制。此外，还开发了四唑 1-氧化物环结构的新策略。这涉及重氮基团转移到化合物 1 的活性亚甲基单元，然后是偶氮基和重氮基团的分子内偶联。通过X射线衍射分析证实了四唑结构。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrazine 1,3-Dioxides Annulated with 1(2)-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Alexey A. Voronin、Aleksandr M. Churakov、Michael S. Klenov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201700750

  日期：2017.9.8

  A two-step synthetic approach to previously unknown 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1(2)-aryl-1,2,3-triazoles has been developed. The first step involves the formation of 5-amine-4-(tert-butyl-NNO-azoxy)-1(2)-aryl-1(2)H-1,2,3-triazoles starting from (tert-butyl-NNO-azoxy)acetonitrile. The second step includes their cyclization to give titled triazolotetrazines. Their structures have been

  已开发出一种两步合成方法，用于与1（2）-芳基-1,2,3-三唑环化的先前未知的1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物。第一步涉及从（叔丁基- NNO-乙氧基）乙腈。第二步包括将其环化，得到标题为三唑四嗪。它们的结构已通过1H，13C，14N NMR，HRMS和X射线衍射研究证实。讨论了分子结构的共同特征和区别，包括这些化合物的芳香性。