3-amino-4-(t-butyl-NNO-azoxy)furazan | 146253-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-(t-butyl-NNO-azoxy)furazan
• 英文别名: 3-amino-4-(tert-butyl-N,N,O-azoxy)furazan；4(tert-butyl-NNO-azoxy)-3-aminofurazan；4-(t-Butyl-nno-azoxy)-1,2,5-oxadiazol-3-amine；(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-tert-butylimino-oxidoazanium
• CAS: 146253-12-5
• 化学式: C₆H₁₁N₅O₂
• 分子量: 185.186
• InChiKey: LUZRHQDRONFSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(t-butyl-NNO-azoxy)furazan 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-amino-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)glyoxime
  参考文献：
  名称：

  Amino(tert-butyl-NNO-azoxy)furoxans: synthesis, isomerization, and rearrangement of N-acetyl derivatives

  摘要：

  获得了 3-氨基-4-(叔丁基-NNO-氮氧基)呋喃并（1a）和 4-氨基-3-(叔丁基-NNO-氮氧基)-呋喃并（1b）及其乙酰衍生物 6a、b。研究了 1a ai 1b 和 6a ⇒ 6b 的平衡。呋喃唑酮 6b 可以经过热重排变成 3-[（叔丁基-NNO-氮氧）（硝基）甲基]-5-甲基-1,2,4-恶二唑（7），长时间加热可以得到 N-（2-叔丁基-5-硝基-1-氧代-2H-1,2,3-三唑-4-基）乙酰胺（8）。以 7 → 8 的转化为例，首次证明了偶氮基团参与布顿-卡特里茨基重排的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0017-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(t-butyl-nno-azoxy)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]acetamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-amino-4-(t-butyl-NNO-azoxy)furazan
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]恶二唑[3,4-e] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物的新合成

  摘要：

  新方法被用于合成开发[1,2,5]恶二唑并[3,4- ë ] [1,2,3,4]四嗪从4- 4,6-二氧化物（叔丁基- NNO -azoxy） -在强酸存在下的N-硝基-1,2,5-恶二唑-3-胺或其碱金属盐和酸酐（或氯化物）。在硫酸或硫酸酐存在下，于20°C，在乙酸酐中，[1,2,5]恶二唑并[3,4- e ] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物在乙酸酐中的产率20分钟达到83％。提出了研究反应的一般机理。在合成1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物和[1,2,5]恶二唑[3,4- e ]中，乙酰基首次作为离去基团从[ N- [4-（乙酰基-NNO - az氧基）-1，2，5-恶二唑-3-基]乙酰胺中以47％的收率获得] [1,2,3,4]四嗪4，6-二氧化物。

  DOI：

  10.1134/s107042801303024x

文献信息

• Serendipitous Synthesis of (<i>tert</i>-Butyl-<i>NNO</i>-azoxy)acetonitrile: Reduction of an Oxime Moiety to a Methylene Unit
  作者：Michael S. Klenov、Oleg V. Anikin、Alexey A. Guskov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Ananyev、Ivan S. Bushmarinov、Artem O. Dmitrienko、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201600584

  日期：2016.8

  (tert-Butyl-NNO-azoxy)acetonitrile (1) is a useful precursor for a number of nitrogen heterocycles. It was found that it could be obtained in good yield by treatment of the salts of (tert-butyl-NNO-azoxy)(hydroxyimino)acetonitrile with NH2OTs. It is the first case of one-step reduction of an oxime group to a methylene unit using an aminating agent. A plausible reaction mechanism is proposed. In addition

  （叔丁基-NNO-偶氮氧基）乙腈 (1) 是许多氮杂环的有用前体。发现通过用NH2OTs处理(叔丁基-NNO-偶氮氧基)(羟基亚氨基)乙腈的盐可以以良好的收率获得它。这是第一个使用胺化剂将肟基团一步还原为亚甲基单元的案例。提出了一个合理的反应机制。此外，还开发了四唑 1-氧化物环结构的新策略。这涉及重氮基团转移到化合物 1 的活性亚甲基单元，然后是偶氮基和重氮基团的分子内偶联。通过X射线衍射分析证实了四唑结构。
• Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid
  作者：V. P. Zelenov、A. A. Lobanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0054-6

  日期：2011.2

  A convenient procedure for the synthesis of N-nitroaminofurazans by nitration of primary 3-amino-4-R-furazans (R = Me, NO2, phenyl-, methyl-NNO-azoxy-, tert-butyl-NNO-azoxy-, tert-butyldiazenyl-, etc.) with 66–77% aqueous nitric acid was developed. Depending on the concentration of HNO3, the reaction is carried out at a temperature from 18 to 55 °C, the yield of the products is 80–99%. 3-Nitramino-4-phenylfurazan with unsubstituted benzene ring was obtained by nitration of 3-amino-4-phenylfurazan.

  研究人员开发了一种简便的程序，通过用 66-77% 的硝酸水溶液硝化伯胺基 3-氨基-4-R-呋喃（R = Me、NO2、苯基、甲基-NNO-氮氧基、叔丁基-NNO-氮氧基、叔丁基二氮基等）来合成 N-硝基氨基呋喃。根据 HNO3 的浓度，反应在 18 至 55 ℃ 的温度下进行，产物的收率为 80-99%。通过对 3-氨基-4-苯基呋咱进行硝化，得到了具有未取代苯环的 3-硝氨基-4-苯基呋咱。
• Efficient methods for the synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with five-membered polynitrogen heterocycles
  作者：V. P. Zelenov、M. E. Minyaev

  DOI：10.1007/s11172-021-3094-6

  日期：2021.2

  3-dioxides (TDOs) from appropriate amines based on the annulation with nitronium sulfates in organic solvents and also in HNO3 solutions using weak acid anhydrides. The synthesis of TDOs using P2O5 in an HNO3 solution requires the preliminary thermal decomposition of intermediate nitro(poly)phosphoric acids. The structure of 2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e]-[1,2,3,4]tetrazine 1,5,7-trioxide was established

  新的有效方法是为杂环1,2,3,4-四嗪-1,3-二氧化物根据与在有机溶剂中硝硫酸盐的环，并且还以从HNO适当的胺（TDO的）的合成中开发的3种使用弱酸酐溶液。在HNO 3溶液中使用P 2 O 5合成TDO要求对中间体硝基（聚）磷酸进行初步热分解。通过X射线衍射建立了2-甲基-2 H- [1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,2,3,4]四嗪1,5,7-三氧化物的结构。
• Influence of Different A Elements on Bonding and Elastic Properties of Zr₂AC (A = Al, Si, P, S): A Theoretical Investigation
  作者：Dae-Bok Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.609

  日期：2013.2.20

  Extended H$\ddotu}$ckel tight-binding band structure calculations are used to address the chemical bonding and elastic properties of $Zr_2AC$ (A=Al, Si, P, and S). Elastic properties are interpreted by analyzing the density of states and the crystal orbital overlap population for the respective phases. Our results show that the bulk modulus of these ternary compounds is determined by the strength of Zr-A bonds.

  扩展的H$\ddotu}$ckel紧密结合带结构计算用于研究$Zr_2AC$（A=Al、Si、P和S）的化学键合和弹性性质。通过分析各相的态密度和晶轨道重叠态数来解释弹性性质。我们的结果表明，这些三元化合物的体积模量由Zr-A键的强度决定。
• Synthesis and Characterization of an Energetic Compound (E)-4,4'-bis(tert-Butyl-N,N,O-azoxy)-3,3'-diazenofurazan
  作者：Lili An、Qianqian Yu、Chufeng Sun

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14953

  日期：——

  A furazan-based energetic compound (E)-4,4-bis(tert-butyl-N,N,O-azoxy)-3,3-diazenofurazan (BADF) was synthesized and characterized by NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analyses. The single crystal structure analysis revealed the symmetric BADF molecule adopted an E-configuration with respect to azo group -N=N- and the torsion angle of N(2)-C(1)-N(1)-N(1)# is 161.97º. The planes defined by two furazan rings are parallel and their distance is only 0.404 (2) Å. In the crystal structure, only van der Waals forces but obvious p–p stacking were observed. Intramolecular C–H···O hydrogen bonds forming two S(6) ring further stabilized the supramolecular sheet structure.

  一种基于呋喃的含能化合物（E）-4,4-双（叔丁基-N,N,O-氮氧基）-3,3-二氮杂呋喃（BADF）被合成并通过核磁共振、傅立叶变换红外光谱和元素分析进行了表征。单晶结构分析显示，对称的BADF分子相对于氮-氮双键采用E构型，N（2）-C（1）-N（1）-N（1）#的扭转角为161.97º。由两个呋喃环定义的平面是平行的，它们之间的距离仅为0.404（2）Å。在晶体结构中，只观察到范德华力，但明显的p-p堆积。分子内C-H·O氢键形成两个S（6）环，进一步稳定了超分子片状结构。