1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-{4-nitrophenyl}-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: PILKORPOCYTULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化迈克尔对极性烯烃的加成反应

  摘要：

  贱金属亚硝基三羰基高铁酸四丁基铵{Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）} –催化酮与极性烯烃的共轭加成。该反应适用于广泛的底物，导致了有趣的有机合成基础。存在明确的酸碱类型指示，而不是CH活化途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600278
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化迈克尔对极性烯烃的加成反应

  摘要：

  贱金属亚硝基三羰基高铁酸四丁基铵{Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）} –催化酮与极性烯烃的共轭加成。该反应适用于广泛的底物，导致了有趣的有机合成基础。存在明确的酸碱类型指示，而不是CH活化途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600278

文献信息

• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H/C(sp³)–H Umpolung Coupling of <i>N</i>-Allylimine and α-Aryl Ketones
  作者：Tian-Ci Wang、Ling Zhu、Shiwei Luo、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.1c10721

  日期：2021.12.8

  tolerated to open a convenient and tunable avenue for efficient synthesis of enantioenriched β-amino-γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives with high levels of regio- and stereoselectivities, capable of providing a key intermediate for asymmetric synthesis of Focalin. This protocol showcases an umpolung reactivity of the N-allylimines through a concerted proton and two-electron transfer process to cleave

  C(sp 3 )-H 键的不对称功能化是一种有吸引力但具有挑战性的策略，可以实现多种成键事件，从而能够在对官能团进行最少操作的情况下精确组装分子复杂性。在这里，我们报告了N的不对称 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H umpolung 耦合-烯丙胺和配位α-芳基羰基通过手性亚磷酰胺-钯催化。多种 α-杂芳基酮和 2-酰基咪唑具有良好的耐受性，为高效合成对映富集的 β-氨基-γ,δ-不饱和羰基衍生物开辟了一条方便且可调的途径，具有高水平的区域和立体选择性，能够提供非对称合成 Focalin 的关键中间体。该协议展示了N的 umpolung 反应性-烯丙基亚胺通过协同的质子和双电子转移过程来裂解烯丙基 C-H 键，有效地补充了已建立的烯丙基 C-H 官能化方法。计算研究和实验事实表明，α-杂芳基羰基和 2-酰基咪唑攻击 π-烯丙基钯物种的内球烯丙基化途径，其中与钯中心的氮配位使支链区域选择性的偏好成为可能。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation of Allyl Ethers with 2-Acylimidazoles
  作者：Tian-Ci Wang、Lian-Feng Fan、Yang Shen、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b05247

  日期：2019.7.10

  An asymmetric allylic C-H alkylation of allyl ethers has been established by chiral phosphoramidite-palladium catalysis, affording a wide variety of functionalized chiral 2-acylimidazoles in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivity. Moreover, this protocol could be applied to a concise asymmetric synthesis of a tachykinin receptor antagonist.

  通过手性亚磷酰胺-钯催化建立了烯丙基醚的不对称烯丙基 CH 烷基化，以中等至高产率和高水平对映选择性提供各种功能化的手性 2-酰基咪唑。此外，该协议可应用于速激肽受体拮抗剂的简明不对称合成。
• Iron-Catalyzed Michael Addition of Ketones to Polar Olefins
  作者：Di-Han Zhang、Jakob Knelles、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/adsc.201600278

  日期：2016.7.28

  The base metal complex tetrabutylammonium nitrosyltricarbonylferrate Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe])} – catalyzes the conjugate addition of ketones to polar olefins. The reaction is applicable to a wide range of substrates leading to interesting building blocks for organic synthesis. Clear indications for an acid‐base type rather than a C−H activation pathway exist.

  贱金属亚硝基三羰基高铁酸四丁基铵Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）} –催化酮与极性烯烃的共轭加成。该反应适用于广泛的底物，导致了有趣的有机合成基础。存在明确的酸碱类型指示，而不是CH活化途径。