N-acryl tyrosine t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryl tyrosine t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GCPZRYLONCLLOZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acryl tyrosine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚（N-丙烯酸氨基酸）：一类新的具有生物活性的聚阴离子。

  摘要：

  由N-丙烯酸的自由基聚合合成带有侧基的亲脂性或带电荷的官能团（即-NH（2），-COOH，-SH，-OH和酚）的聚（N-丙烯酸氨基酸）氨基酸单体。单体是由丙烯酰氯与氨基酸酯在干燥溶剂中反应制得的。获得了3000至60000Da的宽分子量的聚合物。该聚合物是光学活性的，并且它们的结构通过（1）1 H NMR和IR光谱以及元素分析得到证实。含羟基的聚合物被SO（3）/吡啶配合物高转化率硫酸化。测试了新合成的线性均聚阴离子的肝素样活性：（i）抑制乙酰肝素酶，（ii）从细胞外基质（ECM）释放碱性成纤维细胞生长因子（bFGF），（iii）抑制平滑肌细胞（SMC）增殖。基于酪氨酸和亮氨酸的聚合物在所有三个测试中均具有很高的活性（微克水平）。基于苯丙氨酸，叔亮氨酸和脯氨酸的聚合物具有乙酰肝素酶抑制剂和FGF释放的活性，而反式羟脯氨酸，甘氨酸和丝氨酸的聚合物仅具有乙酰肝素酶抑制剂的活性。顺式羟脯氨酸的聚

  DOI：

  10.1021/jm000089j