2-(2-fluorophenyl)-5-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5H-imidazo [4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5H-imidazo [4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-5-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]imidazo[4,5-c]pyridine；2-(2-fluorophenyl)-5-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₆
• 分子量: 370.389
• InChiKey: LMQZOXONFMVONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5H-imidazo [4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的设计、合成和构效关系作为丙型肝炎病毒NS5B的强效非核苷抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发新型和选择性 HCV 复制抑制剂的有吸引力的靶标。本文介绍了基于替戈布韦结构的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的设计、合成和初步 SAR 研究。针对基因型 1b 优化抗病毒效力和减少治疗副作用的努力导致发现了化合物 3，其 EC 50为 1.163 nM 和 CC 50在基于细胞的 HCV 复制子系统测定中 >200 nM。此外，对 hERG 通道的抑制测试显示出比 tegobuvir 有显着改善，化合物 3 的药代动力学特性表明它作为 HCV NS5B 聚合酶的非核苷抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.029

文献信息

• 咪唑并[4,5-c]吡啶类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110229150B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及通式I所示的新型咪唑并[4,5‑c]吡啶类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中取代基R和R’具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有抑制丙型肝炎病毒复制过程中所必须的NS5B RNA依赖性RNA聚合酶(简称NS5B聚合酶)的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药在制备治疗病毒性疾病的用途，特别是制备治疗和/或预防丙型肝炎的药物中的用途。