1-acetyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane | 82045-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: methyl 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl ketone；1-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 82045-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O
• 分子量: 196.197
• InChiKey: JQGACAYFMDRFTP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 、 1-acetyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. 38. Ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a006
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(1-hydroxyethyl)-3-phenylcyclopropane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-acetyl-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. 38. Ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a006

文献信息

• Cis-selective preparation of 2,2-difluorocyclopropyl ketones via non-metal hydride reduction of 2,2-difluorocyclopropenyl ketones
  作者：Zhaoyun Zheng、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.003

  日期：2013.5

  Diastereoselective reduction of gem-difluorocyclopropenyl ketones was accomplished by their Brønsted acid catalyzed reactions with the non-metal based hydride transfer reagent, Hantzsch ester (diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate) (HEH). The high yield reactions produced a significantly cis-enriched product mixture, from which the cis-isomer could be readily separated by column

  非对映选择性还原宝石-difluorocyclopropenyl酮是由他们的布朗斯台德酸催化的完成与所述非金属氢化物基转移试剂，汉奇酯（二乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶）反应（HEH​​） 。产生的显著高产反应顺富产物混合物，从该顺式-异构体可以通过柱色谱法容易地分离。