2H-噻喃-2,6(3H)-二酮,二氢- | 168280-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 2H-噻喃-2,6(3H)-二酮,二氢-
• 英文名称: glutaric thioanhydride
• 英文别名: dihydro-thiopyran-2,6-dione；Dihydro-thiopyran-2,6-dion；thiane-2,6-dione
• CAS: 168280-79-3
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: NBBVRYZBMOUJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-噻喃-2,6(3H)-二酮,二氢- 、 正己胺 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-(hexylamino)-5-oxopentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Thioic acids as building block for polythioesters

  摘要：

  本发明涉及符合以下式I的硫酸，作为聚硫酯的构建块； 其中X为O、N或S，且 R1选择自(-CH2-)2、-CH2-O-CH2-或(-CH2-)3； 如果R1=(-CH2-)2且X=O，则R2选择自Mw>6000的不可降解聚合物、可降解聚合物或寡聚物、至少含有2个C原子且Mw<5000的脂肪族化合物或至少含有2个芳香环的芳香族化合物； 如果R1=(-CH2-)2且X=N或S，或者R1=(-CH2-)3，则R2选择自单体、寡聚物或聚合物。 如果R1=(-CH2-)2，则R2优选选择自Mw>6000的聚乙二醇（PEG）或可降解聚合物或寡聚物。 如果R1=(-CH2-)2且X=N或S，或者R1=(-CH2-)3，则R2优选选择自可生物降解寡聚物或聚合物，选择自聚（乳酸）（PLLA）、聚乙醇酸（PGA）、PLA和PGA的共寡聚物或共聚物（PLGA）、聚（酸酐）、聚（三甲基碳酸酯）、聚（正交酯）、聚（二氧环己酮）、聚（ε-己内酯）（PCL）或聚酯酰胺。

  公开号：

  EP2199281A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2H-噻喃-2,6(3H)-二酮,二氢-
  参考文献：
  名称：

  通过有机铵盐介导的环硫代酸酐和环硫化物的精确合成，可以合成具有不同结构的聚硫酯。

  摘要：

  具有不同结构的聚（硫酯）的精确合成仍然是聚合物材料领域中的重大挑战。本文中，我们报告了一种通过简单的有机铵盐诱导的环状硫代酸酐和环硫化物的受控交替共聚来合成定义明确的聚（硫代酯）的新方法。阳离子和阴离子都对共聚有很大影响。带有大体积阳离子的[PPN] OAc（[PPN] =双（三苯基膦）亚胺）被证明可以有效地引发这种聚合反应，得到具有完全交替结构，可控制的分子量和狭窄的多分散性的聚（硫酯）。由琥珀酸硫代酐和硫化丙烯获得的聚（硫酯）是典型的半结晶材料，具有高达1.78的高折射率。

  DOI：

  10.1002/anie.201812135

文献信息

• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• A convenient synthesis of diacyl sulfides using a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mamoru Koketsu、Yoji Sekiya、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.10217

  日期：——

  Various diacyl sulfides were synthesized by reaction of acyl chlorides with LiAlHSH. Reaction of glutaryl chloride with LiAlHSH afforded glutaric thioanhydride. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:633–635, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10217

  通过酰氯与 LiAlHSH 反应合成了各种二酰基硫化物。戊二酰氯与 LiAlHSH 反应得到戊二酸硫酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:633–635, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10217
• Cyclic Thioanhydrides:  Linchpins for Multicomponent Coupling Reactions Based on the Reaction of Thioacids with Electron-Deficient Sulfonamides and Azides
  作者：David Crich、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol702570x

  日期：2007.12.1

  electron-deficient azides or, preferably, 2,4-dinitrobenzenesulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three-component coupling sequence. The use of thiomaleic anhydride and a bifunctional nucleophile extends the process to heterocycle synthesis, while a cyclic thioanhydride prepared from aspartic acid directly provides N-functionalized asparagine derivatives.

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。
• Kates, Michael J.; Schauble, J. Herman, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 971 - 978
  作者：Kates, Michael J.、Schauble, J. Herman

  DOI：——

  日期：——
• Sunner, Svensk Kemisk Tidskrift, 1950, vol. 62, p. 204,208
  作者：Sunner

  DOI：——

  日期：——