4-methyl-N,N-dioctylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-dioctylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-toluenesulfonyl-di-N-octylamine；N,N-dioctyl-toluene-4-sulfonamide；N,N-Dioctyl-toluol-4-sulfonamid
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂S
• 分子量: 395.65
• InChiKey: MYZGZCSICIVADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-dioctylbenzenesulfonamide 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到二正辛胺
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methyl-N,N-dioctylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543

文献信息

• Metal-Free Reductive Cleavage of CN and SN Bonds by Photoactivated Electron Transfer from a Neutral Organic Donor
  作者：Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201306543

  日期：2014.1.7

  A photoactivated neutral organic super electron donor cleaves challenging arenesulfonamides derived from dialkylamines at room temperature. It also cleaves a) ArCNR and b) ArNC bonds. This study also highlights the assistance given to these cleavage reactions by the groups attached to N in (a) and to C in (b), by lowering LUMO energies and by stabilizing the products of fragmentation.

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。
• Facile Generation of Alkyl, Aminyl, and Alkoxy Radicals from Se-Phenyl Benzoselenohydroximate Derivatives
  作者：Sunggak Kim、Tai Lee

  DOI：10.1055/s-1997-965

  日期：1997.8

  Se-Phenyl benzoselenohydroximate derivatives, which are prepared from stable and readily available Se-phenyl benzoselenohydroximate, are useful radical precursors for the generation of alkyl, aminyl, and alkoxy radicals.

  Se-苯基苄硒羟肟酸衍生物是从稳定且易于获得的Se-苯基苄硒羟肟酸制备的，是生成烷基、氨基和烷氧基自由基的有用前体。
• Carroll; Wright, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 282
  作者：Carroll、Wright

  DOI：——

  日期：——
• Reductions of Challenging Organic Substrates by a Nickel Complex of a Noninnocent Crown Carbene Ligand
  作者：Neil J. Findlay、Stuart R. Park、Franziska Schoenebeck、Elise Cahard、Sheng-ze Zhou、Leonard E. A. Berlouis、Mark D. Spicer、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja107703n

  日期：2010.11.10

  The first crown-tetracarbene complex of Ni(II) has been prepared, and its crystal structure determined. The complex can be reduced by Na/Hg, with an uptake of two electrons. The reduced complex reductively cleaves arenesulfonamides, including those derived from secondary aliphatic amines, and effects Birch reduction of anthracenes as well as reductive cleavage of stilbene oxides. Computational studies show that the orbital that receives electrons upon reduction of the complex 2 is predominantly based on the crown carbene ligand and also that the HOMO of the parent complex 2 is based on the ligand.
• ISELE G.; MARTINEZ J. A.; SCHILL G., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 455-457
  作者：ISELE G.、 MARTINEZ J. A.、 SCHILL G.

  DOI：——

  日期：——