S-(p-tolyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine | 24702-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine
• 英文别名: S-phenyl-S-(4-tolyl)-N-p-tosylsulfilimine；(NZ)-4-methyl-N-[(4-methylphenyl)-phenyl-lambda4-sulfanylidene]benzenesulfonamide；(NZ)-4-methyl-N-[(4-methylphenyl)-phenyl-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 24702-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 369.508
• InChiKey: SHRJJISNBSTXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine 生成 S-phenyl-S-(p-tolyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Free sulfilimines. 5. Preparation and physical and chemical properties of "free" sulfilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00872a013
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(p-tolyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl-<i>N</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)sulfilimines and<i>N</i>-Unsubstituted<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl-sulfilimines with Potassium Hyperoxide Anion Radical (O₂^\ewdot) in the Presence of 1-Bromopropane, Benzoyl Chloride,<i>p</i>-Tolylsulfonyl Chloride, Carbon Tetrachloride, Chloroform, or Dichloromethane in Aprotic Media
  作者：Kunihiko Akutagawa、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.57.1104

  日期：1984.4

  S-diaryl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimines and N-unsubstituted diaryl-sulfilimines with hyperoxide anion radical (O2\ewdot) in the presence of 18-crown-6 as a catalyst together with 1-bromopropane/benzene, benzoyl chloride/benzene, p-tolylsulfonyl chloride/benzene, carbon tetrachloride, chloroform, or dichloromethane, gave the corresponding sulfoximines, through nucleophilic oxidation with an intermediary dioxy

  S,S-二芳基-N-(对甲苯磺酰基)硫亚胺和N-未取代的二芳基-硫亚胺与超氧阴离子自由基(O2\ewdot)在18-crown-6作为催化剂和1-溴丙烷存在下的反应苯、苯甲酰氯/苯、对甲苯磺酰氯/苯、四氯化碳、氯仿或二氯甲烷，通过与用过氧化钾 (KO2) 处理有机卤化物后形成的中间二氧物种进行亲核氧化，得到相应的亚砜亚胺。
• A convenient preparation of N- (arenesulfonyl) sulfoximines by oxidation of N- (arenesulfonyl) sulfilimines with sodium hypochlorite in a two phase system
  作者：Naomichi Furukawa、Kunihiko Akutagawa、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82045-1

  日期：1981.1

  N-(Arenesulfonyl) sulfilimines can be oxidized to the corresponding sulfoximes in high yields with sodium hypochlorite in an AcOEt-H2O two phase system in the presence of quaternary ammonium salts as catalysts.

  在季铵盐作为催化剂的存在下，在AcOEt-H 2 O两相系统中，可以用次氯酸钠将N-（戊烯磺酰基）亚砜亚胺氧化成相应的磺肟。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。
• Selective S-Arylation of Sulfenamides with Arynes: Access to Sulfilimines
  作者：Yifeng Guo、Zhe Zhuang、Xiaoying Feng、Quanyu Ma、Ningning Li、Chaochao Jin、Hiroto Yoshida、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02785

  日期：2023.10.6

  Sulfilimines, the aza analogues of sulfoxides, are of increasing interest in medicinal and agrochemical research programs. However, the development of efficient routes for their synthesis has remained relatively unexplored. In this study, we report a transition metal-free, selective S-arylation reaction between sulfenamides and arynes, enabling the facile preparation of structurally diverse sulfilimines

  磺亚胺是亚砜的氮杂类似物，在医药和农业化学研究项目中越来越受到人们的关注。然而，其有效合成路线的开发相对尚未探索。在这项研究中，我们报道了次磺酰胺和芳炔之间的无过渡金属、选择性S-芳基化反应，使得能够在温和和氧化还原中性条件下以良好的收率轻松制备结构多样的硫亚胺。通过放大合成、下游衍生化和稳健性筛选进一步证明了我们方法的应用价值。
• Oae, Shigeru; Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 223 - 234
  作者：Oae, Shigeru、Akutagawa, Kunihiko、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——