1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranose | 583030-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranose
• 英文别名: 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucofuranose；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-acetylsulfanyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 583030-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: WUCGIQROQCMOGG-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正辛胺 、 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranose 在 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖呋喃糖基N，N-二烷基亚磺酰胺和磺酰胺作为抗分枝杆菌药的合成和评价。

  摘要：

  最近出现的具有临床压迫性的超级细菌，其中一些几乎对所有一线药物疗法都具有抵抗力，这挑战了我们抵抗结核分枝杆菌（TB）的传染性微生物的能力。我们针对这种病原体的药物化学计划已经确定了几种基于分枝半呋喃糖的有效体外分枝杆菌生长抑制剂。最有效的化合物Galf N，N-十二烷基亚磺酰胺8d在针对耻垢分枝杆菌代表性菌株的细胞试验中显示出1 microg / mL的抗分枝杆菌活性（MIC）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.068
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-glucofuranose 、 硫代乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  半乳糖呋喃糖基N，N-二烷基亚磺酰胺和磺酰胺作为抗分枝杆菌药的合成和评价。

  摘要：

  最近出现的具有临床压迫性的超级细菌，其中一些几乎对所有一线药物疗法都具有抵抗力，这挑战了我们抵抗结核分枝杆菌（TB）的传染性微生物的能力。我们针对这种病原体的药物化学计划已经确定了几种基于分枝半呋喃糖的有效体外分枝杆菌生长抑制剂。最有效的化合物Galf N，N-十二烷基亚磺酰胺8d在针对耻垢分枝杆菌代表性菌株的细胞试验中显示出1 microg / mL的抗分枝杆菌活性（MIC）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.068

文献信息

• Antimicrobial agent
  申请人：Von Itzstein Mark Laurence

  公开号：US20050124559A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A compound of general formula (I): wherein R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 4-30 alkyl and optionally substituted C 4-30 alkenyl, provided that R 1 and R 2 may not both be hydrogen, or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom from which they depend form a saturated or unsaturated, optionally substituted heterocyclic group which may include additional heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom from which they depend form an optionally substituted lactam moiety; X 1 is selected from the group consisting of OR 3 , SR 3 , NR 3 R′ 3 , hydrogen, halogen, CN, C(O)NR 3 R′ 3 , C(O)OR 3 , OSO 3 R 3 , OPO 3 R 3 , NNR 3 R′ 3 , SNR 3 R′ 3 , NHSR 3 , SSR 3 and substituted alkyl; X 2 is selected from the group consisting of OR 4 , SR 4 , NR 4 R′ 4 , hydrogen, halogen, CN, C(O)NR 4 R′ 4 , C(O)OR 4 , OSO 3 R 4 , OPO 3 R 4 , NNR 4 R′ 4 , SNR 4 R′ 4 , NHSR 4 , SSR 4 and substituted alkyl; X 3 is selected from the group consisting of OR 5 , SR 5 , NR 5 R′ 5 , hydrogen, halogen, CN, C(O)NR 5 R′ 5 , C(O)OR 5 , OSO 3 R 5 , OPO 3 R 5 R′ 5 , NNR 5 R′ 5 , SNR 5 R′ 5 , NHSR 5 , SSR 5 and substituted alkyl; X 4 is selected from the group consisting of OR 6 , SR 6 , NR 6 R′ 6 , hydrogen, halogen, CN, C(O)NR 6 R′ 6 , C(O)OR 6 , OSO 3 R 6 , OPO 3 R 6 R′ 6 , NNR 6 R′ 6 , SNR 6 R′ 6 , NHSR 6 , SSR 6 and substituted alkyl; R 3 , R′ 3 , R 4 , R′ 4 , R 5 , R′ 5 , R 6 and R′ 6 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted acyl and a carbohydrate moiety; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  通式（I）的化合物：其中R1和R2可以相同或不同，并且从氢，可选取代的C4-30烷基和可选取代的C4-30烯基的群中选择，前提是R1和R2不能同时为氢，或者R1和R2与它们所依赖的氮原子一起形成饱和或不饱和的、可选取代的杂环基团，该基团可以包括从O、N和S的群中选择的额外杂原子，或者R1和R2与它们所依赖的氮原子一起形成可选取代的内酰胺基团；X1从OR3、SR3、NR3R′3、氢、卤素、CN、C（O）NR3R′3、C（O）OR3、OSO3R3、OPO3R3、NNR3R′3、SNR3R′3、NHSR3、SSR3和取代烷基的群中选择；X2从OR4、SR4、NR4R′4、氢、卤素、CN、C（O）NR4R′4、C（O）OR4、OSO3R4、OPO3R4、NNR4R′4、SNR4R′4、NHSR4、SSR4和取代烷基的群中选择；X3从OR5、SR5、NR5R′5、氢、卤素、CN、C（O）NR5R′5、C（O）OR5、OSO3R5、OPO3R5R′5、NNR5R′5、SNR5R′5、NHSR5、SSR5和取代烷基的群中选择；X4从OR6、SR6、NR6R′6、氢、卤素、CN、C（O）NR6R′6、C（O）OR6、OSO3R6、OPO3R6R′6、NNR6R′6、SNR6R′6、NHSR6、SSR6和取代烷基的群中选择；R3、R′3、R4、R′4、R5、R′5、R6和R′6可以相同或不同，并且从氢、可选取代的烷基、可选取代的芳基烷基、可选取代的芳基、可选取代的酰基和碳水化合物基团中选择；或其药学上可接受的盐。