2-(2,3-dihydroxypropyl)-N-(p-tolyl)pent-4-enamide | 1453416-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydroxypropyl)-N-(p-tolyl)pent-4-enamide
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxypropyl)-N-(4-methylphenyl)pent-4-enamide
• CAS: 1453416-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JILQHIRSVJRXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydroxypropyl)-N-(p-tolyl)pent-4-enamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (2S)-2-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4,5-dihydroxy-N-(p-tolyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  velbanamine 的全合成研究：通过停止流动策略用 PIFA 对烯烃进行化学选择性双氧化。

  摘要：

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.113
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸相关物质A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-(2,3-dihydroxypropyl)-N-(p-tolyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  velbanamine 的全合成研究：通过停止流动策略用 PIFA 对烯烃进行化学选择性双氧化。

  摘要：

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.113

文献信息

• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。