4,4''-dimethoxy-(1:1',3',1''-terphenyl)-5'-ol | 303776-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-dimethoxy-(1:1',3',1''-terphenyl)-5'-ol
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 303776-54-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: MTPXQLNYDVVVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dimethoxy-(1:1',3',1''-terphenyl)-5'-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4''-dimethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4''-dimethoxy-(1:1',3',1''-terphenyl)-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Sonogashira 反应模块化合成星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物

  摘要：

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402778

文献信息

• Facile synthesis of NC(sp3)O pincer palladium complexes and their use as efficient catalysts for Suzuki-Miyaura reaction of aryl bromides in aqueous medium
  作者：Ya-Ping Pan、Nan Li、Jing-Jing Yang、Zhi-Wu Zhu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121645

  日期：2021.1

  coordination mode of the complexes. The two complexes 3a-3b were applied to catalyze the Suzuki-Miyaura reaction. Complex 3b was found to be more efficient and exhibited very high activity in the Suzuki reaction of structurally diverse aryl bromides with arylboronic acids in aqueous ethanol under air. At a reaction temperature of 70 °C, a TON of up to 1.9 × 105 and a TOF of up to 9800 h−1 were achieved. At lower

  只需两步即可轻松以高收率制备两种NC（sp 3）O夹心钯（II）配合物3a-3b。第一步，2-链烯酰基吡啶的催化氢磷酸化和随后的原位膦氧化产生NC（sp 3）O夹钳预配体2a-2b。第二步是对配体2a-2b进行触板反应，其中PdCl 2被用作Pd源，以通过C（sp 3）-H键活化提供所需的Pd钳3a - 3b。配合物3a的单晶X射线衍射分析明确证实了配合物的NCO三齿配位模式。两个复合体将3a-3b用于催化Suzuki-Miyaura反应。发现复合物3b在空气中在乙醇水溶液中在结构上不同的芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki反应中更有效并且表现出很高的活性。在70°C的反应温度下，TON可达1.9×10 5，TOF可达9800 h -1。在较低温度下3b仍然非常活跃，在室温下TON高达9.5×10 3，TOF高达3900 h -1。
• Substituted Terphenyl Compounds as the First Class of Low Molecular Weight Allosteric Inhibitors of the Luteinizing Hormone Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Rajeshwar Narlawar、Henk de Vries、Milou N. Willemsen、Dieter Wolfram、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm801561h

  日期：2009.4.9

  fertility and certain cancers. The endogenous ligands human chorionic gonadotropin (hCG) and LH bind to the large N terminal domain of the receptor. We recently reported on the first radiolabeled low molecular weight (LMW) agonist for this receptor, [3H]Org 43553, which was now used to screen for new LMW ligands. We identified a terphenyl derivative that inhibited [3H]Org 43553 binding to the receptor, which

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。
• POLYMERISABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2682448B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• US9133395B2
  申请人：——

  公开号：US9133395B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Modular Syntheses of Star-Shaped Pyridine, Bipyridine, and Terpyridine Derivatives by Employing Sonogashira Reactions
  作者：Daniel Trawny、Valentin Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402778

  日期：2014.10

  a series of star-shaped pyridine, bipyridine, and terpyridine derivatives is reported by using a modular approach that combines the use of a ligand, spacer, and core unit. A fairly efficient method to prepare 4′-nonafloxy-functionalized terpyridine derivatives is described. The building blocks that contain the functionalized pyridine, bipyridine, or terpyridine derivatives were linked to different

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。