3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one | 393827-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• 英文别名: (S)-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one；(9aS)-3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 393827-11-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WERAVKKBVIFXBX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-allyl-octahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  稠合的双环内酰胺的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0108865
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氰基磷酸二乙酯 、 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 C₄₅H₂₂B₂F₂₀ 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352

文献信息

• Borane‐Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Reduction of 2‐Vinyl‐Substituted Pyridines
  作者：Jun‐Jie Tian、Zhao‐Ying Yang、Xin‐Shen Liang、Ning Liu、Chen‐Yu Hu、Xian‐Shuang Tu、Xiang Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202007352

  日期：2020.10.12

  Herein, we report that highly chemoselective and enantioselective reduction of 2‐vinyl‐substituted pyridines has been achieved for the first time. The reaction, which uses chiral spiro‐bicyclic bisboranes as catalysts and HBpin and an acidic amide as reducing reagents, proceeds through a cascade process involving 1,4‐hydroboration followed by transfer hydrogenation of a dihydropyridine intermediate

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。
• Asymmetric Syntheses of Fused Bicyclic Lactams
  作者：Sung H. Lim、Sunghoon Ma、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0108865

  日期：2001.12.1