2,6-dibromo-N-nitroaniline | 54381-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-N-nitroaniline
• 英文别名: 2,6-dibromo-N-nitro-aniline；2,6-Dibrom-N-nitro-anilin；2.6-Dibrom-diazobenzolsaeure；2.6-Dibrom-phenylnitramin；N-(2,6-dibromophenyl)nitramide
• CAS: 54381-71-4
• 化学式: C₆H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 295.918
• InChiKey: MSBAAWZRCZEWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-N-nitroaniline 在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,6-二溴-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氯-N-硝基苯胺和2,6-二溴-N-硝基苯胺重排中的15N核极化

  摘要：

  2,6-二氯-N-硝基苯胺和2,6-二溴-N-硝基苯胺在酸催化下重排得到相应的4-硝基衍生物，然后在30°C 的氘代氯仿中进行1H 和15N 核磁共振光谱分析。当使用 15NO2 标记的硝胺时，底物和产物的 15N nmr 信号在反应过程中显示出增强的吸收。当一种标记的硝胺和一种未标记的硝胺重排在一起时，会发生同位素交换，并且两种底物和两种产物都可以看到 15N nmr 信号。对于最初未标记的硝胺及其产物，这些信号处于发射状态。反应过程中信号增强的变化表明核极化来自重排，而不是来自初步平衡。

  DOI：

  10.1139/v86-188
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,6-dibromo-N-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氯-N-硝基苯胺和2,6-二溴-N-硝基苯胺重排中的15N核极化

  摘要：

  2,6-二氯-N-硝基苯胺和2,6-二溴-N-硝基苯胺在酸催化下重排得到相应的4-硝基衍生物，然后在30°C 的氘代氯仿中进行1H 和15N 核磁共振光谱分析。当使用 15NO2 标记的硝胺时，底物和产物的 15N nmr 信号在反应过程中显示出增强的吸收。当一种标记的硝胺和一种未标记的硝胺重排在一起时，会发生同位素交换，并且两种底物和两种产物都可以看到 15N nmr 信号。对于最初未标记的硝胺及其产物，这些信号处于发射状态。反应过程中信号增强的变化表明核极化来自重排，而不是来自初步平衡。

  DOI：

  10.1139/v86-188

文献信息

• Substituted N-nitroaniline compounds and inorganic and organic salts thereof useful for improving crop yields
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0059226A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Di- tri- and tetrasubstituted N-nitroaniline compounds and inorganic and organic salts thereof which are effective for Increasing axillary branching, improving canopy and enhancing flowering of herbaceous omamental plants and graminaceous crops, leguminous crops, cotton and sunflowers. The salts are also effective as yield enhancing agents and lodging inhibitors for the crops.

  二-三-和四-取代的 N-硝基苯胺化合物及其无机盐和有机盐，可有效增加草本植物、禾本科作物、豆科作物、棉花和向日葵的腋生分枝、改善冠层和促进开花。这些盐还可作为作物的增产剂和抗倒伏剂。
• Orton; Smith, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 392
  作者：Orton、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Orton; Pearson, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 735
  作者：Orton、Pearson

  DOI：——

  日期：——
• US4367339A
  申请人：——

  公开号：US4367339A

  公开（公告）日：1983-01-04
• ¹⁵N Nuclear polarisation in the rearrangement of 2,6-dichloro-<i>N</i>-nitroaniline and 2,6-dibromo-<i>N</i>-nitroaniline
  作者：Adel M. A. Abu-Namous、John H. Ridd、John P. B. Sandall

  DOI：10.1139/v86-188

  日期：1986.6.1

  acid-catalysed rearrangements of 2,6-dichloro-N-nitroaniline and 2,6-dibromo-N-nitroaniline to give the corresponding 4-nitro derivatives have been followed by 1H and 15N nmr spectroscopy in deuteriochloroform at 30 °C. When 15NO2-labelled nitramines are used, the 15N nmr signals for both the substrate and product show enhanced absorption during reaction. When one labelled nitramine and one unlabelled

  2,6-二氯-N-硝基苯胺和2,6-二溴-N-硝基苯胺在酸催化下重排得到相应的4-硝基衍生物，然后在30°C 的氘代氯仿中进行1H 和15N 核磁共振光谱分析。当使用 15NO2 标记的硝胺时，底物和产物的 15N nmr 信号在反应过程中显示出增强的吸收。当一种标记的硝胺和一种未标记的硝胺重排在一起时，会发生同位素交换，并且两种底物和两种产物都可以看到 15N nmr 信号。对于最初未标记的硝胺及其产物，这些信号处于发射状态。反应过程中信号增强的变化表明核极化来自重排，而不是来自初步平衡。