4-Chlor-3,5-diphenyl-isoxazol | 10557-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Chlor-3,5-diphenyl-isoxazol
• 英文别名: 4-chloro-3,5-diphenylisoxazole；3,5-Diphenyl-4-chlorisoxazol；Isoxazole, 4-chloro-3,5-diphenyl-；4-chloro-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 10557-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: QKDLVLKLRRQFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  387.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-3,5-diphenyl-isoxazol 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以27%的产率得到ethyl 5-chloro-4,6-diphenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolium N-ylides 和 1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 从异恶唑到 2H-1,3-oxazines 的过程。

  摘要：

  异恶唑与重氮化合物反应的理论和实验研究表明，2H-1,3-恶嗪的形成是通过 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 的形成进行的。 6pi 环化。对应于可能的反应中间体异恶唑鎓 N-叶立德的固定点仅通过 DFT 计算在 B3LYP/6-31G(d) 水平上定位，仅适用于在异恶唑环的 3 位没有取代基的衍生物。这些异恶唑鎓N-叶立德在热力学和动力学上非常不稳定。根据计算和实验结果，2H-1,3-恶嗪通常比相应的开链异构体 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 具有更高的热力学稳定性。来自 5-烷氧基异恶唑的恶氮杂六三烯除外，它们在热力学上比相应的 2H-1,3-恶嗪更稳定。因此，重氮酯与 5-烷氧基异恶唑的反应是制备 1,4-二(烷氧基羰基)-2-氮杂丁烷-1,3-二烯的一种很好的方法。研究了从异恶唑制备芳基和卤素取代的 2H-1

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.197
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙烷 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-Chlor-3,5-diphenyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106

文献信息

• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。
• Convenient and Improved Halogenationof 3,5-Diarylisoxazoles Using<i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Chad E. Stephens、Ruth Ann Day、Jacqueline A. Blake

  DOI：10.1055/s-2003-40516

  日期：——

  The convenient C-4 halogenation of 3,5-diarylisoxazoles using N-halosuccinimides (NBS, NCS, or NIS) in acetic acid is described. A strong acid catalyst was required for efficient halogenation of some isoxazoles depending on the substituent on the 5-phenyl ring. Finally, the 4-iodoisoxazoles were found to undergo a novel proto-deiodination upon heating in the presence of H2SO4.

  本文介绍了在乙酸中使用 N-卤代丁二酰亚胺（NBS、NCS 或 NIS）对 3,5-二芳基异噁唑进行 C-4 卤化的简便方法。某些异噁唑的高效卤化需要强酸催化剂，这取决于 5-苯基环上的取代基。最后，发现 4-碘异噁唑在 H2SO4 的存在下加热时会发生新的原脱碘反应。
• Research in the isoxazole series
  作者：S. D. Sokolov、I. M. Yudintseva

  DOI：10.1007/bf00477447

  日期：1973.10
• Barluenga, Jose; Tomas, Miguel; Lopez, Luis Angel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1763 - 1774
  作者：Barluenga, Jose、Tomas, Miguel、Lopez, Luis Angel、Jardon, Jesus、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; TOMAS M.; LOPEZ L. A.; JARDON J.; GOTOR V., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 215
  作者：BARLUENGA J.、 TOMAS M.、 LOPEZ L. A.、 JARDON J.、 GOTOR V.

  DOI：——

  日期：——