2,13-bis(chloromethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,13-bis(chloromethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene
• 英文别名: 6,23-bis(chloromethyl)-7,12,17,22-tetrathiaheptacyclo[14.10.0.02,13.03,11.04,8.018,26.021,25]hexacosa-1(16),2(13),3(11),4(8),5,9,14,18(26),19,21(25),23-undecaene
• 化学式: C₂₄H₁₂Cl₂S₄
• 分子量: 499.529
• InChiKey: YQCDJZOHOCXPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-bis(chloromethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene 在 sodium sulfide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2,13-(2-thiapropano)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子弹簧的伸长和收缩。桥联的[7]硫杂杂庚烯的合成，结构和性质。

  摘要：

  由外消旋和光学纯的2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e]制备了一系列具有各种螺旋螺距的桥联[7]硫杂杂环烯化合物3a-c和4为了研究溶液中的螺旋结构，使用了']苯并[1,2-b：4,3-b']双[1]苯并噻吩（1）。从己烷-二氯甲烷中重结晶（PM）-3a，（PM）-3b，（PM）-3c和（P）-4，得到适用于X射线晶体学的晶体，而（PM）-4用苯重结晶，得到化学计量为（PM-4）（4）。（C（6）H（6））的夹杂物。（PM）-3a-c，（PM-4）（4）。（C（6）H（6））和（P）-4的X射线分析表明，末端噻吩环之间的二面角螺旋框架的变化范围从22度（4度）到59度（3c）明显不同。这表示增加了37度或168％。尽管桥接螺旋3a-c和未桥接螺旋烯5的（13）C NMR和UV吸收光谱基本相同，但与3a-c和4相比，5的摩尔旋转非常大。红移（15 nm） ）在圆二色性（C

  DOI：

  10.1021/jo016043v
• 作为产物：
  描述：

  2,13-bis(hydroxymethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到2,13-bis(chloromethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子弹簧的伸长和收缩。桥联的[7]硫杂杂庚烯的合成，结构和性质。

  摘要：

  由外消旋和光学纯的2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e]制备了一系列具有各种螺旋螺距的桥联[7]硫杂杂环烯化合物3a-c和4为了研究溶液中的螺旋结构，使用了']苯并[1,2-b：4,3-b']双[1]苯并噻吩（1）。从己烷-二氯甲烷中重结晶（PM）-3a，（PM）-3b，（PM）-3c和（P）-4，得到适用于X射线晶体学的晶体，而（PM）-4用苯重结晶，得到化学计量为（PM-4）（4）。（C（6）H（6））的夹杂物。（PM）-3a-c，（PM-4）（4）。（C（6）H（6））和（P）-4的X射线分析表明，末端噻吩环之间的二面角螺旋框架的变化范围从22度（4度）到59度（3c）明显不同。这表示增加了37度或168％。尽管桥接螺旋3a-c和未桥接螺旋烯5的（13）C NMR和UV吸收光谱基本相同，但与3a-c和4相比，5的摩尔旋转非常大。红移（15 nm） ）在圆二色性（C

  DOI：

  10.1021/jo016043v

文献信息

• Synthesis, Structure and Properties of Bridged and Unbridged Heterohelicenes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Yoshinori Kitahara

  DOI：10.1080/10426509908546490

  日期：1999.1

  The structure of a bridged thiaheterohelicene has been determined by X-ray crystallographic method, showing that the helicene framework exhibits significant elasticity and acts as a molecular spring.

  通过X射线晶体学方法确定了桥接硫杂杂螺旋烯的结构，表明螺旋骨架具有显着的弹性并充当分子弹簧。
• Elongation and Contraction of Molecular Springs. Synthesis, Structures, and Properties of Bridged [7]Thiaheterohelicenes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Yoshinori Kitahara

  DOI：10.1021/jo016043v

  日期：2002.3.1

  A series of bridged [7]thiaheterohelicenes 3a-c and 4 with a variety of helical pitches have been prepared from racemic and optical pure 2,13-bis(hydroxymethyl)dithieno[3,2-e:3',2'-e']benzo[1,2-b:4,3-b']bis[1]benzothiophene (1) in order to investigate the helical structures in solution. Recrystallizations of (PM)-3a, (PM)-3b, (PM)-3c, and (P)-4 from hexane-dichloromethane gave crystals suitable for

  由外消旋和光学纯的2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e]制备了一系列具有各种螺旋螺距的桥联[7]硫杂杂环烯化合物3a-c和4为了研究溶液中的螺旋结构，使用了']苯并[1,2-b：4,3-b']双[1]苯并噻吩（1）。从己烷-二氯甲烷中重结晶（PM）-3a，（PM）-3b，（PM）-3c和（P）-4，得到适用于X射线晶体学的晶体，而（PM）-4用苯重结晶，得到化学计量为（PM-4）（4）。（C（6）H（6））的夹杂物。（PM）-3a-c，（PM-4）（4）。（C（6）H（6））和（P）-4的X射线分析表明，末端噻吩环之间的二面角螺旋框架的变化范围从22度（4度）到59度（3c）明显不同。这表示增加了37度或168％。尽管桥接螺旋3a-c和未桥接螺旋烯5的（13）C NMR和UV吸收光谱基本相同，但与3a-c和4相比，5的摩尔旋转非常大。红移（15 nm） ）在圆二色性（C
• (<i>P</i>)-Helicene Displays Chiral Selection in Binding to Z-DNA
  作者：Yan Xu、You Xin Zhang、Hiroshi Sugiyama、Tomoko Umano、Hideji Osuga、Kazuhiko Tanaka

  DOI：10.1021/ja0499748

  日期：2004.6.1

  Enantiomeric helicenes of (P)-A and (M)-A were synthesized. The binding of the helicenes to B- and Z-DNA was studied quantitatively by CD, equilibrium dialysis, and fluorescence spectroscopy. Enantiomeric (P)-A not only bound selectively to Z-DNA but also effectively converted the B-DNA conformation to Z-DNA. The enantioselectivity of the helicenes offers a new route for the rational design of inhibitors of biological functions that may depend on Z-DNA.