8,8-Diphenylheptafulven | 52428-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-Diphenylheptafulven
• 英文别名: 8,8-Diphenylheptafulvalen；7-Benzhydrylidenecyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 52428-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: RWKWPZGRONBIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0-58.5 °C
• 沸点：
  422.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Diphenylheptafulven 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (二苯基亚甲基)环庚烷
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8,8-二苯基七烯酮的合成，性质和一些反应

  摘要：

  已经合成并完全表征了8个苯基- （2）和8,8个二苯基-七富烯（3）。在220 MHz的NMR数据2和3，以及在13C上NMR数据3，表示偶极结构的这个系统只是一个小的贡献。的电和亲核试剂在该系统中的不同位点反应而质子化2和3发生在环外亚甲基碳丁基化发生在7元环，即，1-和3-位的2和仅在3-位共3，当用正丁基锂处理时。环加成与四氰乙烯给出了[8 + 2] -cycloadduct为2和所述加合物为[4 + 2] 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80270-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 四氯苯醌 作用下， 生成 8,8-Diphenylheptafulven
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8,8-二苯基七烯酮的合成，性质和一些反应

  摘要：

  已经合成并完全表征了8个苯基- （2）和8,8个二苯基-七富烯（3）。在220 MHz的NMR数据2和3，以及在13C上NMR数据3，表示偶极结构的这个系统只是一个小的贡献。的电和亲核试剂在该系统中的不同位点反应而质子化2和3发生在环外亚甲基碳丁基化发生在7元环，即，1-和3-位的2和仅在3-位共3，当用正丁基锂处理时。环加成与四氰乙烯给出了[8 + 2] -cycloadduct为2和所述加合物为[4 + 2] 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80270-6

文献信息

• Rearrangement Reactions of Tritylcarbenes: Surprising Ring Expansion and Computational Investigation
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Tom Pester、Nicole Siebert、Cornelius Staude、Ivan Tchernook、Katharina Rathmann、Oldamur Hollóczki、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/chem.201501352

  日期：2015.10.12

  molecular dynamics calculations. From these investigations, the fused bicyclobutane intermediate was found to be essential for heptafulvene formation. Although the bicyclobutane is also capable of rearranging to the triphenylethene product, only the heptafulvene pathway is reasonable from the energetics. The ethene is formed straight from cyanotritylcarbene.

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。
• Synthesis and reactions of tetracarbonyl- and tricarbonyliron complexes of α,β-unsaturated ketones
  作者：J.A.S. Howell、B.F.G. Johnson、P.L. Josty、J. Lewis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80458-1

  日期：1972.6

  A series of iron tricarbonyl derivatives of α,β-unsaturatedketones have been prepared. These are of special interest toorganometallic chemists concerned with the production of irontricarbonyl derivatives since they offer not only a convenientsource of the Fe(CO)3 moiety but also several advantages overthe more conventional methods employing the iron carbonyls.

  制备了一系列α，β-不饱和酮的三羰基铁衍生物。这些对于与三羰基铁衍生物的生产有关的有机金属化学家特别感兴趣，因为它们不仅提供了方便的Fe（CO）3部分来源，而且还提供了比采用羰基铁的更常规方法更具优势的几种方法。
• Solvolysen von 4-Alkylidenbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-olen. Synthese von 1-Vinylfulvenen und 8,8-Diphenylheptafulven
  作者：Heinz Stadler、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680415

  日期：1985.6.26

  Solvolysis of 4-Alkydenbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-oles. Synthesis of 1-Vinylfulvenes and 8,8-Diphenylheptafulvene

  4-烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-oles的溶剂分解。1-乙烯基富烯和8,8-二苯基庚烯的合成
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.B5, 1.3.4.3, page 120 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• STADLER, H.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 930-939
  作者：STADLER, H.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——