(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)benzene | 61795-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)benzene
• 英文别名: [3-(Trifluoromethanesulfonyl)propyl]benzene；3-(trifluoromethylsulfonyl)propylbenzene
• CAS: 61795-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 252.257
• InChiKey: NFVUKOGAPJVCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  将砜转化为硝基和醛的协议

  摘要：

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02483
• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides

  摘要：

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。

  DOI：

  10.1039/c4ob00403e

文献信息

• Alkyltriflones in the Ramberg–Bäcklund Reaction: An Efficient and Modular Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Daisuke Yokogawa、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.0c07924

  日期：2020.9.16

  of gem-difluoroalkenes through the Ramberg-Bäcklund reaction of alkyl triflones is described herein. Structurally diverse, fully-substituted gem-difluoroalkenes that are difficult to prepare by other methods can be easily prepared from readily available triflones by treatment with specific Grignard reagents. Experimental and computational studies provide insight into the unique and critical role of

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。
• Base promoted <i>gem</i>-difluoroolefination of alkyl triflones
  作者：Ren-Yin Yang、Hui Wang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc01132d

  日期：——

  A new synthesis of gem-difluoroalkenes from readily available alkyl triflones and difluorocarbene precursors such as TMSCF2Br has been reported. The reaction, regardless of electronic effect, gives gem-difluoroalkenes in good to excellent yields. The mechanism may involve deprotonation of triflones, nucleophilic addition, and the elimination of SO2CF3.

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。
• Lewis Base-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation of Allylic Alcohols: Stability-Oriented Divergent Synthesis
  作者：Shuya Xing、Cheng Ma、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Dianhu Zhu、Li-Wen Xu、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04243

  日期：2023.2.24

  A novel strategy is demonstrated for Lewis base-activated trifluoromethylsulfinylation of allylic alcohols. Controllable synthesis of structurally varied allylic trifluoromethanesulfones via sigmatropic rearrangements was performed, and trifluoromethanesulfinate esters were achieved. This metal-free, catalytic divergent transformation features good functional group tolerance and late-stage modification

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。
• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。