N-phenyl-1,3,2-benzodithiazole | 222291-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1,3,2-benzodithiazole
• 英文别名: 2-phenyl-1,3,2-benzodithiazole
• CAS: 222291-84-1
• 化学式: C₁₂H₉NS₂
• 分子量: 231.342
• InChiKey: PXMZASWBVWPIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,3,2-benzodithiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-phenyl-1,3,2-benzodithiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyl-1,3,2-benzodithiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005

文献信息

• Barriers to Stereoinversion of <i>N</i>-Aryl-1,3,2-benzodithiazole 1-Oxides Studied by Dynamic Enantioselective Liquid Chromatography
  作者：Joakim Oxelbark、Stig Allenmark

  DOI：10.1021/jo981885o

  日期：1999.3.1

  Free energies of activation for the enantiomerization of a series of racemic N-aryl-1,3,2-benzodithiazole 1-oxides have been determined by dynamic high-performance liquid chromatography (DHPLC) on a chiral stationary phase. From a comparison of experimental and computer-simulated chromatograms, the barriers to stereoinversion at sulfur were found to be around 80 kJ/mol and relatively insensitive to effects from substituents in the N-aryl group. Throughout the series the (+)-forms (436 nm) were found to be of (S)-configuration.