1-(4-bromobenzyl)pyridinium bromide | 125713-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 125713-97-5
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁BrN
• 分子量: 329.034
• InChiKey: ILCIUBPOIYSGBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)pyridinium bromide 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(4-溴苯基)-吡啶-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 对溴溴苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h

文献信息

• Transfer hydrogenation of pyridinium and quinolinium species using ethanol as a hydrogen source to access saturated N-heterocycles
  作者：Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc00241h

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation (TH) for the reduction of heterocycles is an emerging strategy for accessing biologically active saturated N-heterocycles. Herein, we report a TH protocol that utilizes ethanol as a renewable hydrogen source and an Ir catalyst for the reduction of quinolines and pyridines. The reaction is promoted by simple amides as ligands.

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。
• Non-thermal internal energy distribution of ions observed in an electrospray source interfaced with a sector mass spectrometer
  作者：David Rondeau、Nicolas Galland、Emilie-Laure Zins、Claude Pepe、László Drahos、Károly Vékey

  DOI：10.1002/jms.1873

  日期：2011.2

  The internal energy distribution P(Eint) of ions emitted in an electrospray (ESI) source interfaced with a sector mass spectrometer is evaluated by using the experimental survival yield (SY) method including the kinetic shift. This method is based on the relationship between the degree of fragmentation of an ion and its amount of internal energy and uses benzylpyridinium cations due to their simple

  通过使用包括动力学位移在内的实验存活率（SY）方法，评估与扇区质谱仪对接的电喷雾（ESI）源中发射的离子的内部能量分布P（E int）。该方法基于离子的裂解程度与其内部能量之间的关系，并由于其简单的裂解方案而使用了苄基吡啶鎓阳离子。进行量子化学计算，即在理论的G3（MP2）// B3LYP和QCISD / MP2级别进行。结果表明，与扇区分析仪相连的ESI源中发射的离子的内部能量分布非常狭窄。MassKinetics软件用于确认这些观察结果。在P（ēint）是使每个取代的苄基吡啶鎓阳离子的实验SY与MassKinetics软件生成的理论质谱相符的参数。产生的内部能量分布类似于通过实验SY方法获得的内部能量分布。这表明在目前的实验条件下，P（E int）不能与“热似” Boltzmann分布进行比较。此外，似乎使用扇区分析器在ESI源的第一个泵送阶段增加碰撞能量并不意味着所产生离子的预热。版权所有©2011
• ‘One-pot’ Hammett plots: a general method for the rapid acquisition of relative rate data
  作者：Hon Man Yau、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c2cc34074g

  日期：——

  A general ‘one-pot’ method for determining relative rates of reaction in complex mixtures has been established using free energy relationships to demonstrate its utility. Competition experiments involving as many as seven species gave relative rate constants that are in good agreement to those obtained from individual kinetic analyses.

  我们利用自由能关系建立了一种确定复杂混合物相对反应速率的通用 "一锅煮 "方法，以证明其实用性。多达七种物质的竞争实验得出的相对速率常数与单个动力学分析得出的速率常数非常一致。
• Bromide complexes of bismuth with 4-bromobenzyl-substituted cations of pyridinium family
  作者：Igor D. Gorokh、Sergey A. Adonin、Andrey N. Usoltsev、Alexander S. Novikov、Denis G. Samsonenko、Sergey V. Zakharov、Maxim N. Sokolov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126955

  日期：2020.1

  Abstract Two bromobismuthate (III) complexes containing 4-bromobenzyl-substituted pyridinium cations – (1-(4-BrBz)Py)3[Bi2Br9] (1) and (1-(4-BrBz)-2-MePy)3[BiBr6] (2) – were prepared by reactions of Bi2O3 and corresponding pyridinium bromides in HBr. In the structure of 1 there are weak contacts between the Br atoms of 1-(4-BrBz)Py+ and bromide ligands of [Bi2Br9]3-, while in the case of 2 such interactions

  摘要 两种含有 4-溴苄基取代吡啶鎓阳离子的溴化铋 (III) 配合物 - (1-(4-BrBz)Py)3[Bi2Br9] (1) 和 (1-(4-BrBz)-2-MePy)3[BiBr6 ] (2) – 由 Bi2O3 和相应的溴化吡啶鎓在 HBr 中反应制备。在 1 的结构中，1-(4-BrBz)Py+ 的 Br 原子和 [Bi2Br9]3- 的溴化物配体之间存在弱接触，而在 2 的情况下，这种相互作用不存在。通过 Hirshfeld 表面分析 (HSA) 估计卤素和氢键的贡献；此外，还计算了 Br⋯Br I 型卤素-卤素接触的能量。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Alkyl Pyridinium Salts to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yuan Zhang、Weibin Fan、Yinghua Li、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00728

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed reaction of pyridinium salts and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of diethyl phosphite is developed. This reaction, which allows the single-step construction of biologically important 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine from readily available starting materials, is realized for the first time and is feasible at the gram scale. The scope of the protocol is demonstrated with

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。