(1SR,2SR,8aRS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 85539-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1SR,2SR,8aRS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (3'S,4'S,4'aR)-4'-(hydroxymethyl)-3'-methylspiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalene]-1'-one
• CAS: 85539-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S₂
• 分子量: 298.47
• InChiKey: VGIPSDFQKHCMNK-JKOKRWQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,8aRS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,5RS)-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methyl-5-<<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithian-2-yl>cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(1SR,2SR,8aRS)-8-(1,3-dithian-2-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  紧密蛋白（ML-236B）的六氢萘部分的合成和生物活性

  摘要：

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85703-2

文献信息

• Synthesis and biological activity of the hexalin moiety of compactin (ML-236B)
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael J. Taschner、Terry Rosen、James A. Thomas、Cheri R. Hadley、George Popják

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85703-2

  日期：1982.1

  Alcohols 14 and 21 and the derived half-glutarate esters 15 and 22 have been prepared and evaluated as inhibitors of HMG CoA reductase. Compound 14, the hexalin moiety of the natural fungal metabolite compactin (ML-236B) and compound 21, its isomeric diene, have essentially no inhibitory properties. Compounds 15 and 22 show definite activity, although several orders of magnitude lower than that shown

  已经制备了醇14 和 21 以及衍生的半谷氨酸酯 15 和 22， 并将其评估为HMG CoA还原酶的抑制剂。化合物 14 （天然真菌代谢物紧致蛋白（ML-236B）的六氢萘部分）和化合物 21 （其异构二烯）基本上没有抑制特性。化合物 15 和 22 显示出一定的活性，尽管比紧密蛋白显示的活性低几个数量级。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、James A. Thomas、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00208a010

  日期：1985.4