2-(1,3-苯并二硫醇-2-亚基)乙醛 | 87815-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二硫醇-2-亚基)乙醛
• 英文名称: (1,3-Benzodithiol-2-yliden)acetaldehyd
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)acetaldehyde；(2H-1,3-Benzodithiol-2-ylidene)acetaldehyde；2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 87815-67-6
• 化学式: C₉H₆OS₂
• 分子量: 194.278
• InChiKey: AIORDKJCANCDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二硫醇-2-亚基)乙醛 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E,4E)-6-(1,3-Benzodithiol-2-yliden)hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  合成von聚二甲基四硫富瓦烯烯ω-（1,3-二硫醇-2-yliden）polyenalen mit dem Lawesson-区域：胡萝卜素和超维他命原四硫富瓦烯

  摘要：

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯

  DOI：

  10.1002/hlca.200390209
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯丙-2-烯醛 、 1,2-苯二硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(1,3-苯并二硫醇-2-亚基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  合成von聚二甲基四硫富瓦烯烯ω-（1,3-二硫醇-2-yliden）polyenalen mit dem Lawesson-区域：胡萝卜素和超维他命原四硫富瓦烯

  摘要：

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯

  DOI：

  10.1002/hlca.200390209

文献信息

• Push–pull polyenes and carotenoids: synthesis and non-linear optical properties
  作者：Mireille Blanchard-Desce、Isabelle Ledoux、Jean-Marie Lehn、Jacques Malthête、Joseph Zyss

  DOI：10.1039/c39880000737

  日期：——

  The series of polyenes and carotenoids (1)–(4) bearing a common donor group and different acceptor groups (a)–(f) at the ends of the chain, have been synthesized; some of these compounds have been found to display efficient optical second harmonic generation.

  合成了一系列多烯和类胡萝卜素（1）–（4），在链的末端带有一个共同的供体基团和不同的受体基团（a）–（f）。已经发现这些化合物中的一些显示出有效的光学二次谐波产生。
• Extrem aufgeweitete Tetrathiafulvalene mit Polyen-Spacern. Carotinoide Tetrathiafulvalene. Polymethin-tetracyanotetrathiafulvalen-Radikalkationen, eine neue Klasse von Violenen
  作者：Gottfried Märkl、Andreas Pöll、Norbert G. Aschenbrenner、Corinna Schmaus、Theodor Troll、Peter Kreitmeier、Heinrich Nöth、Martin Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19960790522

  日期：1996.8.7

  Extremely Expanded Tetrathiafulvalenes with Polyene Spacers. Carotinoid Tetrathiafulvalenes. Polymethin-Tetracyanotetrathiafulvalene Radical Cations, a New Class of Violenes

  具有多烯间隔基的极富四硫富瓦烯化合物。类胡萝卜素四硫富瓦烯。聚二甲基四乙胺四硫富瓦烯自由基阳离子，一种新型的紫罗兰
• Functionalized polyolefinic nonlinear optic chromophores incorporating the 1,3-dithiol-2-ylidene moiety as the electron-donating part
  作者：T. T. Nguyen、M. Sallé、J. Delaunay、A. Riou、P. Richomme、J. M. Raimundo、A. Gorgues、I. Ledoux、C. Dhenaut、J. Zyss、J. Orduna、J. Garín

  DOI：10.1039/a709055b

  日期：——

  The synthesis of a series of push-pull systems [donor (D)–acceptor (A)], associating the 1,3-dithiol-2-ylidene moiety (D) to various (A) fragments through polyolefinic linkages of various lengths, is described. Design optimization of these NLO phores isvia systematic determination of the molecular first hyperpolarizabilities beta; by the EFISH method. Selected compounds of this series, displaying the highest beta; values, are then chemically functionalized in order to promote their covalent grafting to polymeric backbones.

  本文介绍了一系列推拉系统[供体（D）-受体（A）]的合成过程，这些系统通过不同长度的聚烯烃连接将 1,3-二硫醇-2-亚基分子（D）与各种（A）片段连接起来。这些 NLO 磷光体的设计优化是通过 EFISH 方法系统地确定分子第一超极化率 beta。然后对该系列中显示出最高 beta 值的部分化合物进行化学官能化处理，以促进它们与聚合物骨架的共价接枝。
• Synthesis and properties of 1,4-butenediylidene-2,2′-bis(1,3-dithiole)
  作者：Zen-ichi Yoshida、Tokuzo Kawase、Hiroshi Awaji、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86016-5

  日期：1983.1
• Influence of Solid-State Packing of Dipolar Merocyanine Dyes on Transistor and Solar Cell Performances
  作者：Alhama Arjona-Esteban、Julian Krumrain、Andreas Liess、Matthias Stolte、Lizhen Huang、David Schmidt、Vladimir Stepanenko、Marcel Gsänger、Dirk Hertel、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.5b06722

  日期：2015.10.28

  A series of nine dipolar merocyanine dyes has been studied as organic semiconductors in transistors and solar cells. These dyes exhibited single-crystal packing motifs with different dimensional ordering, which can be correlated to the performance of the studied devices. Hereby, the long-range ordering of the dyes in staircase-like slipped stacks with J-type excitonic coupling favors charge transport and improves solar cell performance. The different morphologies of transistor thin films and solar cell active layers were investigated by UV-vis, AFM, and XRD experiments. Selenium-containing donor-acceptor (D-A) dimethine dye 4 showed the highest hole mobility of 0.08 cm(2) V-1 s(-1). BHJ solar cells based on dye 4 were optimized by taking advantage of the high crystallinity of the donor material and afforded a PCE of up to 6.2%.