N-(2,4-dibromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 171881-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dibromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(2,4-dibromophenyl)pivalamide
• CAS: 171881-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• mdl: MFCD03384274
• 分子量: 335.038
• InChiKey: INPPNLAHFODGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dibromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 劳森试剂 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-bromo-2-(tert-butyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羰基-4-溴苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-(2,4-dibromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• Copper‐Catalyzed Regioselective Halogenation of Anilides with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200399

  日期：2022.6.27

  A copper-catalyzed direct chlorination and bromination of anilides with excellent regioselectivity and mono-substitution has been developed. This protocol provides an access to a broad range of arene chlorides and bromides from easily accessible arenes under mild conditions with cheap KCl or NaBr as the halogen source.

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。
• Stanetty, Peter; Krumpak, Barbara; Rodler, Inge K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2111 - 2122
  作者：Stanetty, Peter、Krumpak, Barbara、Rodler, Inge K.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19