2-hydroxy-2',4,4',5,6'-pentamethoxybenzophenone | 42833-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2',4,4',5,6'-pentamethoxybenzophenone
• 英文别名: (2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone；(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 42833-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: SYEQFHMVMNCKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171–173°C
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2',4,4',5,6'-pentamethoxybenzophenone 在 吡啶 、 四丁基氢氧化铵 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((3-fluorobenzyl)oxy)-3,6,7-tris(methoxymethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel xanthone derivatives as xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  Xanthine oxidase is the key enzyme that catalyzes the oxidation of hypoxanthine to xanthine and then to uric acid. In this study, a series of xanthone derivatives were synthesized as effective and a new class of xanthine oxidase inhibitor. Compounds 8a, 8c, 8i, 8g and 8r showed good inhibition against xanthine oxidase. The presence of a cyano group at the para position of benzyl moiety turned out to be the preferred substitution pattern. Molecular modeling studies were performed to gain an insight into its binding mode with xanthine oxidase, and to provide the basis for further structure-guided design of new non-purine xanthine oxidase inhibitors associated with the xanthone framework. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.140
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydroxy-2',4,4',5,6'-pentamethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。II：四氧合氧杂蒽酮的合成和抗血小板作用

  摘要：

  甲硫酚及其类似物1,3,5,6-，3,4,5,6-，3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮是由二苯甲酮前体通过Friedel-进行酰化反应，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐对花生四烯酸诱导的血小板聚集均显示出有效的抗血小板聚集作用。3,4,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐和1,3,5,6-四羟基黄酮对胶原蛋白诱导的血小板聚集表现出有效且显着的抗血小板聚集作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811114

文献信息

• First identification of xanthone sulfonamides as potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors
  作者：Honggang Hu、Hongli Liao、Jun Zhang、Weifeng Wu、Jufang Yan、Yonghong Yan、Qingjie Zhao、Yan Zou、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.101

  日期：2010.5

  Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) would be useful anti-atherogenic agents, since an absence of ACAT affects the absorption and transformation of cholesterol, indirectly resulting in the reduction of cholesteryl ester accumulation in blood vessels. This report discloses xanthone sulfonamides as novel class small molecule inhibitors of ACAT. A series of xanthone sulfonamides were

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂将是有用的抗动脉粥样硬化剂，因为缺少ACAT会影响胆固醇的吸收和转化，从而间接导致血管中胆固醇酯积聚的减少。该报告公开了黄嘌呤磺酰胺类作为ACAT的新型小分子抑制剂。合成并评估了一系列of吨酮磺酰胺，以鉴定出几种有效的ACAT抑制剂，其中2n被证明比阳性对照Sandoz58-35更有效。此外，基于计算对接结果，提供了2n与ACAT-2活性位点之间结合的分子模型。
• Cotterill, Phillip J.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2353 - 2357
  作者：Cotterill, Phillip J.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITION FOR IMPROVING AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSITION POUR SOULAGER UNE MALADIE AUTO-IMMUNE<br/>[JA] 自己免疫疾患の改善用組成物
  申请人：UNIV KINKI

  公开号：WO2020130102A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  自己免疫疾患を改善若しくは治療するための抗体製剤が提案されているが、投与経路は静脈内に限られ、患者の負担となっていた。また、マンギフェリンは経口摂取によって自己免疫疾患を改善する効果を有するが、効果が小さく、現実的に摂取するには、容易ではなかった。さらに、ＮＩＫなどのキナーゼを阻害する新規の薬剤が、自己免疫疾患を処置するための有効な医薬品等を開発するために、常に必要とされている。　（１）式で表される物質、ノラチリオール、１，３，５，６－テトラヒドロキシキサントン、キサントヒドロール、α－マンゴスチン、γ－マンゴスチンから選ばれる少なくとも一種の化合物は、経口摂取で効果を有し、マンギフェリンよりも少ない量で効果を表すことができる。
• [EN] COMPOSITION FOR AMELIORATING MALIGNANT TUMOR DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION D'AMÉLIORATION DE MALADIES TUMORALES MALIGNES<br/>[JA] 悪性腫瘍疾患の改善用組成物
  申请人：UNIV KINKI

  公开号：WO2020162638A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  悪性腫瘍疾患を改善若しくは治療するための化合物が提案されているが、経口摂取できないものが多く、患者の負担となっていた。また、マンギフェリンは経口摂取によって悪性腫瘍疾患を改善する効果を有するが、効果が小さく、現実的に摂取するには、容易ではなかった。さらに、ＮＩＫなどのキナーゼを阻害する既存の薬剤の新しいまたは改良された形態が、悪性腫瘍疾患を処置するためのより有効な医薬品等を開発するために、常に必要とされている。　（１）式、（２）式、（３）式、（４）式、（５）式、（６）式および（７）式は、経口摂取で効果を有し、マンギフェリンよりも少ない量で効果を表すことができる。