6-Chlor-3-methylindanon | 54795-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Chlor-3-methylindanon
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-chloro-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 54795-05-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KSTQYFUKTRTKJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-3-methylindanon 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Brom-6-chlor-1-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-substituted 1-methylnaphthalenes via ring expansion of 1-methylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a036
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 磷化氢 、 PPA 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-Chlor-3-methylindanon
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-substituted 1-methylnaphthalenes via ring expansion of 1-methylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a036

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Nickel‐Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanones towards Indanones
  作者：Tengyun Chen、Yunkai Wu、Peilin Han、Jiqiang Gao、Yuanqi Wu、Jinbo Zhao、Haotian Liang、Yongsheng Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100184

  日期：2022.2

  3-methylindanones has not been disclosed. We present herein a nickel catalyzed C−C bond reconstruction sequence of o-bromophenylcyclobutanones using H2O as hydrogen donor, leading to a series of indanones, which can be further converted into other benzene-fused cyclic compounds.

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。
• v. Braun; Heider, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1275
  作者：v. Braun、Heider

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic ketones of the aromatic series and process of making same
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US01754031A1

  公开（公告）日：1930-04-08
• DE485309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——