benzyl (2S,5R)-2-[(1S,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1438408-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R)-2-[(1S,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1438408-37-7
• 化学式: C₃₉H₅₁Cl₂N₅O₈Si
• 分子量: 816.854
• InChiKey: VEVLXWJSAAHFQM-MBFSIDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-[(1S,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,5R)-2-[(1S,2R)-2-azido-2-carboxy-1-hydroxyethyl]-5-[(2S)-2-carboxy-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-[(1S,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d

文献信息

• Total synthesis of (−)-kaitocephalin
  作者：Wonchul Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc42365d

  日期：——

  (−)-Kaitocephalin has been synthesized. With the C9 stereocenter from Garner's aldehyde, the C4 quaternary carbon was installed by the desymmetrization of the Cbz-protected serinol. The remaining stereogenic centers were generated through mercuriocyclization, epoxidation and regioselective epoxide opening, in which the quaternary carbon most likely played crucial roles in the stereoinduction.

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。