1-chloro-2,4,5-trimethoxybenzene | 20129-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: Asarylchlorid
• CAS: 20129-10-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: XEENWOXTXPYMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,4,5-trimethoxybenzene 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Chlor-3,5,6-trimethoxy-benzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Schaefer,W.; Leute,R., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1632 - 1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以39%的产率得到1-chloro-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在缺氧条件下，通过铜介体以及富电子的Pd催化剂对缺电子的芳基羧酸进行脱羧卤化和氰化

  摘要：

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02873

文献信息

• Oxidative Photochlorination of Electron‐Rich Arenes via in situ Bromination
  作者：Simon Josef Siegfried Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201900411

  日期：2020.3.15

  Electron rich arenes are oxidatively photochlorinated in the presence of catalytic amounts of bromide ions, visible‐light and 4CzIPN as organic photoredox catalyst. The substrates are in situ brominated in a first photoredox‐catalyzed oxidation step, followed by a photocatalyzed ipso‐chlorination yielding the target compounds in high ortho/para regioselectivity. Dioxygen serves as a green and convenient

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。
• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Oxygenation and chlorination of aromatic hydrocarbons with hydrochloric acid photosensitized by 9-mesityl-10-methylacridinium under visible light irradiation
  作者：Kei Ohkubo、Kentaro Mizushima、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1007/s11164-012-0643-5

  日期：2013.1

  electron transfer from the mesitylene moiety to the singlet excited state of the Acr+ moiety of Acr+–Mes, which affords the electron-transfer state, Acr•–Mes•+. The Mes•+ moiety can oxidize chloride ion (Cl−) by electron transfer to produce chlorine radical (Cl•), whereas the Acr• moiety can reduce O2 to O 2 •− . The Cl• radical produced abstracts a hydrogen from toluene to afford benzyl radical in competition

  在氙灯下，在含有甲苯和盐酸水溶液的氧饱和乙腈中的9-间甲氧基-10-甲基ac啶（Acr + -MES）的可见光照射下，甲苯发生有效的光催化氧化，持续15 h。在光辐照后形成了氧化产物苯甲酸（70％）和苯甲醛（30％）。光催化反应是由分子内光致电子从均三甲苯基转移到Acr + -MES的Acr +部分的单重激发态而引发的，从而提供电子转移态Acr • -MES •+。在MES •+部分可以氧化的氯离子（CL -）通过电子转移产生氯自由基（Cl •），而Acr •部分可将O 2还原为O 2 •−。产生的Cl •自由基从甲苯中抽出氢，提供苄基自由基，与Cl •的双分子自由基偶联反应。苄基与O 2迅速反应，得到过氧自由基，生成氧化产物苯甲醛。苯甲醛很容易被进一步光氧合，生成具有Acr • –MES •+的苯甲酸 。在具有给电子取代基的芳族化合物1,3,5-三甲氧基苯的情况下，在相同的光辐照条件下有
• Metallosalphen-Based 2D Covalent Organic Frameworks with an Unprecedented tju Topology via K-Shaped Two-in-One Monomers
  作者：Zongfan Yang、Wenjing Hao、Xi Su、Ting Zhang、Weihua Chen、Guang Zhang、Long Chen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c00738

  日期：2022.7.12

  not only feature a special configuration distinguished from the reported monomers but also integrate metallosalphen functional moieties. Self-polycondensation of these K-shaped monomers facilely afforded three new metallosalphen-based COFs (Ni-Salphen-COF, Cu-Salphen-COF, and Zn-Salphen-COF) with an unprecedented tju topology (tju = Tianjin University) that does not exist in the database of ToposPro.

  二维共价有机框架 (2D COF) 的研究兴趣日益增加，这可能是由于其有趣的结构特征和多功能功能。然而，由于前体的配置相对有限，迄今为止记录的 2D COF 仅限于仅九种拓扑，这极大地限制了它们的发展。在此，我们新设计并合成了三个 K 形“二合一”建筑单元（Ni-Salphen、Cu-Salphen 和 Zn-Salphen），它们不仅具有不同于已报道单体的特殊结构，而且还集成了金属硫酚功能部分。这些 K 形单体的自缩聚轻松地提供了三种新的基于金属沙芬的 COF（Ni-Salphen-COF、Cu-Salphen-COF 和 Zn-Salphen-COF），具有前所未有的tjuToposPro数据库中不存在的拓扑（tju = 天津大学）。针对骨架中密集且均匀分布的金属硫酚，进一步研究了三种COFs的光催化溴化性能。其中，Ni-Salphen-COF 的转化效率（>99%）和选择性（>90%）均表现出最高的性能。
• Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids; Aryne-Mediated Diastereoselective Arylation
  作者：Elizabeth P. Jones、Peter Jones、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol1030469

  日期：2011.3.4

  An aryne-mediated alpha-arylation reaction of Schollkopf's bis-lactim ether is described. Arynes were generated via an ortho-lithiation approach, affording syn-arylated products in up to 94:6 dr with moderate to good yields and excellent regioselectivities. Hydrolysis provided a variety of substituted arylglycines containing a range of functional groups without racemization.