benzyl (2R)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-iodopropanoate | 420107-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-iodopropanoate
• CAS: 420107-67-1
• 化学式: C₂₄H₂₀Cl₂INO₄
• 分子量: 584.238
• InChiKey: FWTJKEVTLGUPNR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-iodopropanoate 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-[(1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-5-[(S)-2-benzyloxycarbonyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-benzoylamino)-ethyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (2R)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9

文献信息

• Synthesis of the proposed structure and revision of stereochemistry of kaitocephalin
  作者：Masayuki Okue、Hiroyuki Kobayashi、Kazuo Shin-ya、Kazuo Furihata、Yoichi Hayakawa、Haruo Seto、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02254-7

  日期：2002.1

  A stereoselective total synthesis of the proposed structure of kaitocephalin (1) was accomplished starting from L-proline and D- and L-serines. How ever, its H-1 NMR spectral data and retention time oil HPLC were not identical with those of authentic natural kaitocephalin. The revised stereochemistry of natural kaitocephalin. (2R)-isomer (16), was inferred from further experiments employing diastereomers and model compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.