N-(1-ethoxyethyl)-1,1-diphenylmethanimine | 67174-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethoxyethyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 67174-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: FLKNDNJRDLHJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 potassium tert-butylate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N-(1-ethoxyethyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的高效分子间加氢烷氧基化和加氢羧化

  摘要：

  本文描述了一种通过钴催化的氢原子转移和氧化进行2-氮杂二烯分子间加氢烷氧基化和加氢羧基化的方法。该方案在温和条件下提供了 2-氮杂烯丙基阳离子当量的来源，在其他 C=C 双键存在的情况下具有化学选择性，并且不需要添加过量的醇或氧化剂。机理研究表明，选择性是由于降低过渡态而产生高度稳定的 2-氮杂烯丙基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02534

文献信息

• Direct C(sp³)–N Radical Coupling: Photocatalytic C–H Functionalization by Unconventional Intermolecular Hydrogen Atom Transfer to Aryl Radical
  作者：Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02179

  日期：2020.8.7

  energy-transfer-driven homolysis followed by decarboxylation generates the persistent iminyl radical and aryl radical, which would undergo an unprecedented intermolecular hydrogen atom abstraction from the alkyl substrate to provide the key C(sp3) radical. Selective radical–radical C–N cross-coupling furnishes imines which are valuable amine building blocks.

  通过使用O-苯甲酰肟对简单烷基底物进行光催化C（sp 3）-H活化，已经开发出一种非常规的分子间直接C（sp 3）-N自由基偶联方法。选择性光催化能量转移驱动的均质反应，然后进行脱羧，生成持久的亚氨基和芳基，它们会经历从烷基底物空前的分子间氢原子提取，从而提供关键的C（sp 3）自由基。选择性自由基-自由基C-N交叉偶联提供了亚胺，它们是有价值的胺结构单元。
• Metal-Free Amino(hetero)arylation and Aminosulfonylation of Alkenes Enabled by Photoinduced Energy Transfer
  作者：Xu-Kuan Qi、Meng-Jie Zheng、Chao Yang、Yating Zhao、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c04073

  日期：2023.8.2

  amino(hetero)arylation reaction for the single-step installation of both (hetero)aryl and iminyl groups across alkenes in an efficient and regioselective manner. This method shows broad scope (up to 124 examples) and excellent tolerance of various olefins─from the simplest ethylene to complex multisubstituted alkenes can all participate in the reaction. Furthermore, aminosulfonylation of alkenes can

  β-（杂）芳基乙胺是许多高价值有机分子（包括药物和天然产物）中发现的特殊结构基序。为了构建这些重要的分子骨架，以往的方法主要是通过过渡金属和预活化底物的氨基（杂）芳基化反应来实现。在此，我们报道了一种无金属和光诱导的分子间氨基（杂）芳基化反应，以有效和区域选择性的方式在烯烃上一步安装（杂）芳基和亚氨基。该方法显示了广泛的范围（多达124个示例）和对各种烯烃的优异耐受性──从最简单的乙烯到复杂的多取代烯烃都可以参与反应。此外，烯烃的氨基磺酰化也可以在亚硫酸氢钠作为SO 2源存在下进行。
• 10.1021/jacs.3c09127
  作者：

  DOI：10.1021/jacs.3c09127

  日期：——

  ester of the thiophene unit to undergo mainly oxyimination with styrene, (2) while the amino(hetero)arylation product with acrylonitrile is only present in trace amounts. The findings and conclusions of the original article remain unchanged. Only these five compounds (75–79) in the original manuscript need correction. We apologize for the errors and for any inconvenience that this may have caused the

  第 16634 页。在方案 3 以及支持信息中，化合物75 – 79的结构绘制不正确。得到的这五种产物的结构实际上是由烯烃的氧化亚胺化反应衍生而来，没有脱羧。(1) 75 – 79的更正结构如下所示在更新的方案 3 中，并提供了修订后的支持信息文件以及化合物76a – 79a和77b的更新数据。 a反应条件： a（0.20mmol，1.0当量）， b（0.40mmol，2.0当量），2- i Pr-噻吨酮（0.01mmol，5mol%），10W 390nm LED，在N 2气氛下，室温下乙酸乙酯(3.0mL，0.07M)6小时。b分离产物的产量。cb （0.80 mmol ， 4.0 当量）。da（0.30mmol，1.5当量）， b（0.20mmol，1.0当量）。经过进一步优化条件，1,1-二苯基乙烯的氨芳基化也被证明是可行的，通过不稳定的苯基中间体，产生了 52% 产率的 β-芳基乙胺衍生物
• Boehme,H.; Ingendoh,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 381 - 386
  作者：Boehme,H.、Ingendoh,A.

  DOI：——

  日期：——