2,4,5-三甲基苯甲酰氯 | 34824-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2,4,5-trimethylbenzoyl chloride
• CAS: 34824-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: QTPZSCVENUFCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-chloro-phenyl)-4-dimethylamino-2-hydroxy-butyl]-4,5,N-trimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Isochromanone-based urotensin-II receptor agonists

  摘要：

  A series of analogues of the selective non-peptide urotensin II (UII) receptor agonist 3-(4-chlorophenyl)-3-(2-dimethylaminoethyl)-isochroman- 1-one (AC-7954, 1) was synthesized and evaluated for UII agonist activity using a functional cell-based assay. The introduction of a methyl group in the 4-position resulted in a complete loss of activity, whereas substituents in the aromatic rings were beneficial. Sterically demanding amino groups were also detrimental to the activity. Several potent agonists were identified, six compounds being equally or more potent than 1. The most potent compound in the series was the 6,7-dimethyl analogue of 1 (16, pEC(50) 6.87). The racemate of 16 was resolved into the pure enantiomers using preparative straight phase HPLC. It was shown that the potency resides in the (+)-enantiomer (pEC(50) 7.11). The synthesized compounds seem to be selective for the UII receptor as no activities were observed at the closely related SSTR3 and 5 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.056
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,5-三甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化和光诱导的苄基 C-H 羰基化/环化

  摘要：

  在温和条件（35 °C，2 bar CO）下实现了 Pd 催化和光诱导的苄基级联苄基 C-H 羰基化/环化反应。使用催化量的碱对于反应获得高产率至关重要。该反应包括 Pd 催化从O-苄基羟基酰胺底物和 1,5-HAT 生成酰胺基自由基，以产生苄基自由基，然后进行羰基化和环化。各种高邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为多种生物活性化合物，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02877

文献信息

• Sur la synthèse du dibenzo[a,i]pyrène, du tribenzo[a,e,i]pyrène, et de nouveaux homologues du naphto[2,3-a]pyrène
  作者：N.P. Buu-Hoï、Denise Lavit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93323-x

  日期：1960.1

  The synthesis of dibenzo[a,i]pyrene is reported, starting from benzo[a]pyrene, obtained by condensation of succinic anhydride in position 1, followed by reduction of the resulting keto acid to γ-1-benzo[a]pyrenylbutyric acid, and cyclisation to 4-keto-1:2:3:4-tetrahydrodibenzo[a,i]pyrene; the latter ketone was reduced to 1:2:3:4-tetrahydrodibenzo[a,i]pyrene, which was then dehydrogenated. Further,

  据报道，二苯并[a，i] py的合成是从苯并[a] py开始的，苯并[a] i的合成是通过在位置1上琥珀酸酐的缩合反应，然后将生成的酮酸还原为γ-1-苯并[a] py基丁酸。 ，环化成4-酮-1：2：3：4-四氢二苯并[a，i] py；后者的酮还原为1：2：3：4-四氢二苯并[a，i] py，然后将其脱氢。此外，已经重新检查了对称的八氢蒽的制备方法，并描述了萘并[2,3-a] py的两个新的同系物的合成。
• Preparation For Initiating Radical Reactions
  申请人：Weinmaier Josef Helmut

  公开号：US20110272628A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A preparation, comprising a mixture of dibenzoyl peroxides where the mixture of dibenzoyl peroxides contains 50 to 99.7 mole % of a symmetric dibenzoyl peroxide and 0.3 to 50 mole % asymmetric dibenzoyl peroxides, shows a reduced decomposition temperature of the peroxides compared to the symmetric dibenzoyl peroxide and is suitable for hot cross-linking silicone rubber. The preparation can be produced by reacting a mixture containing a first benzoyl chloride and a second benzoyl chloride that is different therefrom with hydrogen peroxide, wherein the mixture of benzoyl chlorides contains 70 to 99.7 mole % of the first benzoyl chloride and 0.3 to 30 mole % of the second benzoyl chloride.

  一种制备物，包括二苯甲酰过氧化物的混合物，其中二苯甲酰过氧化物的混合物含有50至99.7摩尔％的对称二苯甲酰过氧化物和0.3至50摩尔％的非对称二苯甲酰过氧化物，相比于对称二苯甲酰过氧化物具有降低的过氧化物分解温度，并适用于热交联硅橡胶。该制备物可以通过将含有第一苯甲酰氯和与其不同的第二苯甲酰氯的混合物与过氧化氢反应来制备，其中苯甲酰氯的混合物含有70至99.7摩尔％的第一苯甲酰氯和0.3至30摩尔％的第二苯甲酰氯。
• The Synthesis of Several Dipivaloylpolymethylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki、Yasuo Aomori、Tadashi Mishina、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.51.3393

  日期：1978.11

  6-dipivaloyl-1,2,4,5-tetramethylbenzene were prepared by the Friedel-Grafts dipropionylation of the corresponding polymethylbenzenes, followed by the exhaustive methylation of the resulting diketones with potassium t-butoxide and methyl iodide in boiling benzene-t-butyl alcohol. The PMR and IR spectra are reported for these new compounds.

  2,4-二新戊酰基-1,3,5-三甲基苯、4,6-二新戊酰基-1,2,3,5-四甲基苯和 3,6-二新戊酰基-1,2,4,5-四甲基苯的制备方法如下：相应的多甲基苯的 Friedel-Grafts 二丙酰化，然后在沸腾的苯 - 叔丁醇中用叔丁醇钾和甲基碘彻底甲基化得到的二酮。报告了这些新化合物的 PMR 和 IR 光谱。
• Photocarboxylation of remote C–H bonds through nitrogen-centred radical 1,5-hydrogen atom transfer
  作者：Wenke Li、Beiqi Sun、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d3gc01426f

  日期：——

  carboxylation of the C–H bond utilizing CO2 represents a challenging but attractive tactic for capitalizing on the abundant availability of CO2 in organic synthesis. In this investigation, we report visible-light-driven carboxylation of a remote C–H bond via a nitrogen-centered 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. The achievement of direct photocarboxylation of the remote benzylic C–H bond has been

  利用CO 2进行C-H键的羧化代表了一种具有挑战性但有吸引力的策略，可以利用有机合成中丰富的CO 2 。在这项研究中，我们报告了通过以氮为中心的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制，可见光驱动的远程 C-H 键的羧化。实现了远程苄基C-H键的直接光羧化。缺电子烯烃与远程脂肪族 C-H 键和 CO 2的官能化，也是采用 1,5-HAT 策略开发的。这些方法能够实现不同类型的 C-H 键的光羧化，并具有温和的反应条件、全面的底物范围和出色的官能团耐受性，为有价值的羧酸和衍生物提供了可持续且环保的方法。
• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Redox-Neutral Carboxylation of Remote Benzylic C(sp³)–H Bonds via 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wenke Li、Beiqi Sun、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02250

  日期：2024.1.5

  The direct carboxylation of the benzylic C–H bonds under mild conditions is of great importance and is quite challenging. Herein, we report an approach for the carboxylation of remote benzylic C(sp3)–H bonds by integrating the redox-neutral visible-light photoredox catalysis and the nitrogen-centered 1,5-hydrogen atom transfer. The chemical transformation progresses via consecutive single electron

  在温和条件下，苄基C-H键的直接羧化非常重要，并且非常具有挑战性。在此，我们报告了一种通过整合氧化还原中性可见光光氧化还原催化和以氮为中心的1,5-氢原子转移来羧化远程苄基C(sp 3 )–H键的方法。化学转化通过连续的单电子转移、1,5-氢原子转移、苄型碳负离子的形成以及对CO 2步骤的亲核攻击进行，从而能够以中等到高产率获得所需的羧化产物。我们还努力回收分子内原位产生的CO 2基团，以在氮气气氛下实现羧化，从而获得相应羧化的中等产率。