diethyl {2-[4-((3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethoxy}methylphosphonate | 1434271-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl {2-[4-((3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethoxy}methylphosphonate
• CAS: 1434271-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₇O₆P
• 分子量: 455.41
• InChiKey: VVDXFVSJVQJBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {2-[4-((3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethoxy}methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到{2-[4-((3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethoxy}methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑核苷酸的合成与生物学评价

  摘要：

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200421
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl {2-[4-((3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethoxy}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑核苷酸的合成与生物学评价

  摘要：

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200421